Àcid hidroxiacètic
![]() | |
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 76,016 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Chlamydomonas reinhardtii, ésser humà, Caenorhabditis elegans, gira-sol, espinac, tomàquet i Arabidopsis thaliana ![]() |
Rol | queratolític i metabòlit primari ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₂H₄O₃ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D C(C(=O)O)O ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
Propietat | |
Punt de fusió | 77 °C 79,5 °C ![]() |
Punt d'ebullició | 100 °C (a 101,325 kPa) ![]() |
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () ![]() |
L'àcid hidroxiacètic, conegut abans com a àcid glicòlic,[a][1] és un compost orgànic de la classe dels àcids carboxílics i és el més petit dels àcids del tipus AHA. És un sòlid higroscòpic incolor i inodor molt soluble en aigua. Es fa servir en diversos productes per tenir cura de la pell i es troba, per exemple en la bava de caragol i en conreus que tenen sucre.
Preparació
Es prepara per reacció de l'àcid cloroacètic amb hidròxid de sodi seguit per reacidificació:
- ClCH₂CO₂H + NaOH → HOCH₂CO₂H + NaCl
També hi ha altres mètodes de producció. Es pot aïllar de fonts naturals com la canya de sucre, la remolatxa, la pinya americana, el meló cantalup i el raïm encara no madur.[2] També es pot preparar per a un procés bioquímic enzimàtic que dona molt poques impureses i és menys costós energèticament.[3]
Usos
L'àcid hidroxiacètic penetra molt bé a la pell i serveix per a l'exfoliació o “peeling” de la pell, sota control mèdic. Pot reduir les arrugues i l’acnè (Acne vulgaris), la hiperpigmentació i millorar altres afeccions cutànies incloent la queratosi actínica, hiperqueratosi i queratosi seborreica.
L’àcid hidroxiacètic també és un intermediari útil per la síntesi orgànica en un rang de reaccions incloent oxidació, redox, esterificació i polimerització de cadena llarga. Es fa servir com a monòmer en la preparació de diversos polímers biocompatibles (per exemple: PLGA). S’usa en la indústria tèxtil i en el processament d’aliments com saboritzant o conservant. S’inclou sovint a la tinta i les pintures. Té derivats usats comercialment.
Seguretat
És un irritant fort.[4] Com l'etilèglicol, es metabolitza a àcid oxàlic, cosa que el pot fer perillós si s’ingereix.
Notes
- ↑ Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'àcid glicòlic.
Referències
- ↑ «Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book» p. 60-65. IUPAC, 06-12-2023. [Consulta: 12 abril 2024].
- ↑ 3Dchem: Glycolic acid
- ↑ Glycolic Acid Arxivat 2014-03-11 a Wayback Machine. at CrossChem.net
- ↑ «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). [Consulta: 8 juny 2006].