Acetonitril
![]() | |
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 41,027 Da ![]() |
Rol | mutagen ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₂H₃N ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D CC#N ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
Propietat | |
Densitat | 0,78 g/cm³ (a 20 °C, líquid) ![]() |
Viscositat dinàmica | 0,00035 Pl (a valor desconegut) ![]() |
Índex de refracció | 1,346015 (a valor desconegut, valor desconegut) ![]() |
Moment dipolar elèctric | 3,924 D ![]() |
Punt de fusió | −45 °C −46,5 °C −48 °C −43,83 °C ![]() |
Punt d'ebullició | 82 °C (a 760 Torr) 81,65 °C (a 101,325 kPa) ![]() |
Moment dipolar elèctric | 3,924 D ![]() |
Entalpia estàndard de formació | −40,6 kJ/mol ![]() |
Entalpia de vaporització | 29,8 kJ/mol ![]() |
Pressió de vapor | 73 mmHg (a 20 °C) ![]() |
Tensió superficial | 0,02664 N/m (a valor desconegut) ![]() |
Perill | |
Límit inferior d'explosivitat | 3 vol% ![]() |
Límit superior d'explosivitat | 16 vol% ![]() |
Dosi letal mínima | 16.000 ppm (gos, inhalació, 4 h) 160 ppm (ésser humà, inhalació, 4 h) 9.100 mg/kg (Granota, injecció subcutània) 105 mg/kg (conill, injecció subcutània) ![]() |
Dosi letal mediana | 175 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal) 850 mg/kg (rata de laboratori, injecció intraperitoneal) 612 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intravenosa) 1.680 mg/kg (rata de laboratori, injecció intravenosa) 200 mg/kg (gat, via oral) 177 mg/kg (conill porquí, via oral) 1.670 mg/kg (mamífers, via oral) 269 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral) 2.460 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 50 mg/kg (conill, via oral) 1.100 mg/kg (rata de laboratori, parenteral route of administration (en) ![]() 4.480 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció subcutània) 1.900 mg/kg (rata de laboratori, injecció subcutània) 980 mg/kg (conill, absorció cutània) 53.000 ppm (rata de laboratori) ![]() |
Temperatura d'autoignició | 524 °C ![]() |
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 34 mg/m³ (10 h, cap valor) 70 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria, Països Baixos, Polònia) 40 ppm (, Egipte, Austràlia, Dinamarca, Finlàndia, França, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Filipines, Turquia, Regne Unit) 20 ppm (, Bèlgica) 30 ppm (, Noruega, Suècia) 10 mg/m³ (, Rússia) ![]() |
Límit d'exposició a curt termini | 60 ppm (Austràlia, Finlàndia, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Suècia, Regne Unit) 280 mg/m³ (Hongria) 140 mg/m³ (Polònia) ![]() |
Punt d'inflamabilitat | 42 °F ![]() |
IDLH | 840 mg/m³ ![]() |
Concentració letal mediana | 18 g/m³, 5.655 ppm, 2.693 ppm, 7.551 ppm, 17.100 ppm, 7.500 ppm i 2.828 ppm ![]() |
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () ![]() | |
Identificador Kemler | 33 ![]() |
Altres | |
líquid inflamable de la classe IB ![]() |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/IR_Spectrum_of_Bis-%28acetonitrile%29-Molybdenum%28IV%29_chloride.png/220px-IR_Spectrum_of_Bis-%28acetonitrile%29-Molybdenum%28IV%29_chloride.png)
L'acetonitril CH
3CN és un compost químic incolor, líquid a temperatura ambient. És el nitril més senzill. Donades les seves propietats, com la polaritat, la miscibilitat en aigua, el baix punt d'ebullició, baixa acidesa i baixa absorbància en l'espectre proper als ultraviolats (200nm-400nm), s'utilitza per moltes coses i molt variades: solvent per l'extracció de butadiè, intermedi químic en la fabricació de pesticides com l'acetamiprida, solvent de compostos orgànics i inorgànics. S'utilitza també com a matèria primera per la producció d'acetofenona, àcid alfa-naftalenacètic, tiamina i acetamidina. Per extreure quitrans, fenols i agents colorants d'hidrocarburs del petroli insolubles en acetonitril. S'usa en la producció de fibres acríliques, i en la fabricació de productes farmacèutics com el lopinavir, perfums, cautxú de nitril i resines ABS (Acrilonitril-Butadeié-eStiré). En síntesi orgànica és usat com a solvent polar apròtic per preparar medicaments i productes intermedis, oligonucleòtids i pèptids. L'acetonitril d'alta puresa és també un solvent clau per les anàlisis per HPLC, donades les seves especials característiques.
Obtenció
A diferència d'altres solvents, l'acetonitril no és obtingut com a resultat d'una síntesi directa, sinó que és un subproducte de la producció industrial d'acrilonitril. L'acrilonitril és el producte principal del procés industrial anomenat SOHIO, que és una amoxidació on el propilè reacciona amb amoníac i aire o oxigen en fase gasosa. A més d'aigua, aquest procés també genera propionitril, acetona, cianur d'hidrogen (HCN) i acetonitril com a subproductes.
Referències
- full de seguretat de l'acetonitril[Enllaç no actiu]. Fitxa de seguretat de l'acetonitril de ref.-AC0325 de la marca SCHARLAU.
- INCHEM Acetonitril
- CHEMICAL SUMMARY FOR ACETONITRILE (CAS NO. 75-05-8) preparat per OFFICE OF POLLUTION PREVENTION AND TOXICS - U.S. ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY - Agost 1994
- European Union. Risk Assessment Report[Enllaç no actiu]. -Informe europeu d'assessorament de riscos de l'acetonitril
- TOXICOLOGICAL REVIEW OF ACETONITRILE (EPA 1999)