Butòxid de piperonil

Butòxid de piperonil

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	338,209324 Da
Trobat en el tàxon	feijoa sellowiana
Rol	inhibidor enzimàtic i pesticide synergist (en)
Estructura química
Fórmula química	C₁₉H₃₀O₅
SMILES canònic	Model 2D CCCCOCCOCCOCC1=CC2=C(C=C1CCC)OCO2
Identificador InChI	Model 3D

El butòxid de piperonil (BOP) és un compost orgànic sinèrgic de plaguicides especialment per la piretrina, els piretroides i la rotenona. Per ell mateix no té propietats plaguicides. Tanmateix quan s'afegeix a compostos plaguicides com els insecticides; la piretrina, piretroides, i els carbamats, la seva potència es veu incrementada considerablement.^[1]

El butòxid de piperonil és un potent inhibidor enzimàtic del citocrom p450. Aquesta família d'enzims són les principals que actuen en els mecanismes de destoxificació de molts plaguicides. Inhibint els mecanismes desintoxicació permet que les concentracions del plaguicida dins l'organisme siguin més grans donat que impedeix la seva metabolització fent que romangui més temps dins del cos de l'insecte o organisme que es vol eliminar. El butòxid de piperonil és moderadament estable, i és un derivat semisintètic del safrol.

Hi ha un debat sobre si el butòxid de piperonil és oncogènic, mutagènic o teratogènic en humans. La seva toxicitat oral i dèrmica en mamífers es baixa, amb una LD50 de 7.500 a 6.150 mg/kg quan s'administra oralment a rates.^[2] Un estudi fet l'any 2011 va trobar una associació significativa amb l'aire amb butòxid de peronil durant l'embaràs i un retard del desenvolupament mental als 36 mesos d'edat. Segons els investigadors aquest retard és similar a l'observat per l'exposició al plom.^[3]

• Moores, G. D., Philippou, D., Borzatta, V., Trincia, P., Jewess, P., Gunning, R., Bingham, G. An analogue of piperonyl butoxide facilitates the characterisation of metabolic resistance. Pest Manag. Sci. 65: 150-154 (2009)