Hidroxicitronel·lal
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 172,146 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Salvia sclarea ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₀H₂₀O₂ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D CC(CCCC(C)(C)O)CC=O ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
L'hidroxicitronel·lal o 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal és un compost químic d'origen sintètic emprat en perfumeria per la seva intensa olor de muguet.[1]
Síntesi
L'hidroxicitronel·lal s'obté per hidratació del citronel·lal. No obstant, és necessària una protecció prèvia per tal d'evitar la ciclació a iso-pulegol. la reacció del citronel·lal (1) amb dietanolamina dona lloc a la corresponent oxazolidina (2) que, un cop dissolta en àcid sulfúric concentrat, es protona i incorpora un grup sulfat a l'extrem de la molècula (3). La dissolució en aigua produeix alhora la hidròlisi de l'èster sulfat i de l'anell d'oxazolidina per donar lloc a l'hidroxicitronel·lal (4).[1]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Hydroxycitronellal_synthesis.png/750px-Hydroxycitronellal_synthesis.png)
Referències
- ↑ 1,0 1,1 Sell, 2003, p. 61.
Bibliografia
- Sell, Charles S. A fragant introduction to terpenoid chemistry. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN 0-85404-681-X.