Hidroxicitronel·lal

Hidroxicitronel·lal

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	172,146 Da
Trobat en el tàxon	Salvia sclarea
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₂₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CC(CCCC(C)(C)O)CC=O
Identificador InChI	Model 3D

L'hidroxicitronel·lal o 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal és un compost químic d'origen sintètic emprat en perfumeria per la seva intensa olor de muguet.^[1]

L'hidroxicitronel·lal s'obté per hidratació del citronel·lal. No obstant, és necessària una protecció prèvia per tal d'evitar la ciclació a iso-pulegol. la reacció del citronel·lal (1) amb dietanolamina dona lloc a la corresponent oxazolidina (2) que, un cop dissolta en àcid sulfúric concentrat, es protona i incorpora un grup sulfat a l'extrem de la molècula (3). La dissolució en aigua produeix alhora la hidròlisi de l'èster sulfat i de l'anell d'oxazolidina per donar lloc a l'hidroxicitronel·lal (4).^[1]

• Sell, Charles S. A fragant introduction to terpenoid chemistry. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN 0-85404-681-X.