Difenyldisulfid
Difenyldisulfid | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | difenyldisulfid |
Funkční vzorec | C6H5-S-S-C6H5 |
Sumární vzorec | C12H10S2 |
Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 882-33-7 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-926-4 |
PubChem | 13436 |
ChEBI | 174102 |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)SSC2=CC=CC=C2 |
InChI | InChI=1S/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 218,34 g/mol |
Teplota tání | 61 až 63 °C (335 až 336 K)[1] |
Teplota varu | 310 °C (583 K)[1] |
Hustota | 1,353 g/cm3 (20 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] a tetrahydrofuranu |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a sirouhlíku[1] |
Bezpečnost | |
![]() GHS07 ![]() GHS09 | |
H-věty | H315 H319 H335 H400 H410[1] |
P-věty | P261 P264+265 P271 P273 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P391 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Difenyldisulfid je organická sloučenina se vzorcem (C6H5S)2, zkráceně Ph2S2. Jedná se o jeden z nejčastěji synteticky využívaných organických disulfidů. Zápach spojovaný s touto sloučeninou způsobuje příměs thiofenolu.
Příprava a struktura
Difenyldisulfid se obvykle vyrábí oxidací thiofenolu:
- 2 PhSH + I2 → Ph2S2 + 2 HI
Jako oxidační činidlo lze také použít peroxid vodíku.[2] V laboratoři se Ph2S2 připravuje zřídka, protože je snadno dostupný a prekurzor zapáchá.
Podobně jako u většiny organických disulfidů není C–S–S–C jádro Ph2S2 rovinné; diedrální úhel činí přibližně 85°.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Diphenyl-disulfide-%28P%29-enantiomer-from-xtal-Mercury-3D-bs.png/186px-Diphenyl-disulfide-%28P%29-enantiomer-from-xtal-Mercury-3D-bs.png)
Reakce
Ph2S2 se používá v organické syntéze jako zdroj skupin PhS.[4]
Karbonylové sloučeniny obsahující skupiny PhS se obvykle vytváří z enolátových meziproduktů:
- RC(O)CHLiR' + Ph2S2 → RC(O)CH(SPh)R' + LiSPh
Redukce
Ph2S2 lze, podobně jako jiné disulfidy, zredukovat:
Kromě kovů je možné jako redukční činidla použít také hydridy, jako jsou borohydrid sodný a triethylborohydrid lithný. Soli PhSM jsou zdroji silného nukleofilu PhS−. Většina alkylhalogenidů, RX (X = halogen) přeměňuje disulfidy na thioethery, typu RSPh. Obdobně protonacemi MSPh vzniká thiofenol:
- PhSM + HCl → HSPh + MCl
Halogenace
Ph2S2 reaguje s chlorem za vzniku fenylsulfenylchloridu (PhSCl). S fluoridem xenonatým vytváří Ph2S2 pentafluorsulfanylbenzen.[5]
Katalyzátor fotoizomerizací alkenů
Ph2S2 katalyzuje cis-trans izomerizace alkenů indukované ultrafialovým zářením.[6]
Oxidace
Oxidací Ph2S2 octanem olovičitým (Pb(OAc)4) v methanolu vzniká sulfinový ester PhS(O)OMe.[7]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenyl disulfide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13436
- ↑ RAVIKUMAR,K. S.; KESAVAN, V.; CROUSSE, B.; BONNET-DELPON, D.; BÉGUÉ, J.-P. Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluoroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyl Phenyl Sulfoxide. Org. Synth.. 2003, s. 184. Dostupné online. Je zde použita šablona
{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona{{OrgSynth}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ T. Shimizu; H. Isono; M. Yasui; F. Iwasaki; N. Kamigata. Solid State Optical Activity of Dichalcogenides: Isolation by Chiral Crystallization and Determination of Absolute Configuration. Organic Letters. 2001, s. 3639–3641. DOI 10.1021/ol010172g. PMID 11700101.
- ↑ J. H. Byers. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2004. ISBN 9780471936237. DOI 10.1002/047084289X. Kapitola Diphenyl Disulfide.
- ↑ Tatiana A. Sergeeva; William R. Dolbier. A New Synthesis of Pentafluorosulfanylbenzene. Organic Letters. 2004, s. 2417–2419. Dostupné online. ISSN 1523-7060. DOI 10.1021/ol0491991. PMID 15228293.
- ↑ THALMANN, A. OERTLE, K.; GERLACH, H. Ricinelaidic Acid Lactone. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. Je zde použita šablona
{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 470. Je zde použita šablona{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona{{OrgSynth}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ FIELD, L.; LOCKE, J. M. Methyl Benzenesulfinate. Org. Synth.. 1973. Dostupné online. Je zde použita šablona
{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 723. Je zde použita šablona{{Citation}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona{{OrgSynth}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu difenyldisulfid na Wikimedia Commons