Ethyl-diazoacetát
| Ethyl-diazoacetát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Ostatní názvy | ethylester kyseliny diazooctové |
| Funkční vzorec | CH3CH2OC(=O)CH=N+=N- |
| Sumární vzorec | C4H6N2O2 |
| Vzhled | žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 623-73-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 210-810-8 |
| PubChem | 12192 |
| SMILES | CCOC(=O)C=[N+]=[N-] |
| InChI | InChI=1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 114,10 g/mol |
| Teplota tání | -22 °C (251 K) |
| Teplota varu | 140 °C (413 K) |
| Hustota | 1,085 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 | |
| H-věty | H226 H302[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P501[1] |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ethyl-diazoacetát je diazosloučenina se vzorcem (N=N=CHC(O)OC2H5), používána v organické syntéze. Tuto látku objevil Theodor Curtius v roce 1883.[2]
Ethyl-diazoacetát se připravuje reakcí ethylesteru glycinu s dusitanem sodným a octanem sodným ve vodném roztoku.
Používá se jako prekurzor karbenů při cyklopropanacích alkenů.
I přes svou nebezpečnost se tato sloučenina používá v chemickém průmyslu při výrobě trovafloxacinu,[3] jsou vydány předpisy pro bezpečné zacházení s ethyl-diazoacetátem v průmyslu.[4]
Odkazy
Reference
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12192
- ↑ T. Curtius. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1883, s. 2230–2231. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.188301602136.
- ↑ G. Maas. New Syntheses of Diazo Compounds. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 8186–8195. DOI 10.1002/anie.200902785. PMID 19790217.
- ↑ J. D. Clark; A. S. Shah; J. C. Peterson. Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry. Thermochimica Acta. 2002, s. 177–186. DOI 10.1016/S0040-6031(02)00100-4.
