Fenoxidy

Strukturní vzorec fenolátového aniontu

Fenoxidy (též fenoláty) jsou soli fenoxidového aniontu, vzniklého deprotonací hydroxylové skupiny fenolu, a estery fenolů. Vznikají reakcemi fenolů se silnými zásadami.[1]

Vlastnosti

Fenoxidy alkalických kovů, jako je fenoxid sodný, reagují s vodou za vzniku zásaditých roztoků.[2] Při pH 10 se fenol a fenolátový anion v roztoku vyskytují v přibližně stejném množství.

Fenoxidový anion je nukleofilem podobně silným jako terciární aminy.[3] Reakce kyslíkového atomu fenoxidových aniontů bývají kineticky výhodné, zatímco reakce na uhlíkových atomech jsou výhodné termodynamicky. Reakce zahrnující atomy kyslíku zpravidla vykazují nízkou selektivitu.[4]

Použití

Alkylarylethery je možné připravit Williamsonovou syntézou z fenolátu sodného a alkylhalogenidu:[5]

C6H5ONa + CH3I → C6H5OCH3 + NaI
C6H5ONa + (CH3O)2SO2 → C6H5OCH3 + CH3OSO3Na

Kyselina salicylová se vyrábí Kolbeho–Schmittovou reakcí z oxidu uhličitého a fenolátu sodného.

Odkazy

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenolates na anglické Wikipedii.

  1. ↑ SMITH, Michael; MARCH, Jerry. March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. 6th ed. vyd. Hoboken (N.J.): J. Wiley &sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 506. 
  2. ↑ Hans-Dieter Jakubke; Ruth Karcher. Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 3. Heidelberg: Spektrum Verlag, 1999. ISBN 3-8274-0381-2. 
  3. ↑ [1]. Mayr’s Database of Reactivity Parameters
  4. ↑ Robert J. Mayer; Martin Breugst; Nathalie Hampel; Armin R. Ofial; Herbert Mayr. Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities. Journal of Organic Chemistry. 2019-06-26, s. 8837-8858. DOI 10.1021/acs.joc.9b01485. PMID 31241938. 
  5. ↑ Hans Beyer; Wolfgang Walter. Organische Chemie. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 1984. ISBN 3-7776-0406-2. S. 463–464. 

Související články