Jamagučiho esterifikace

Jamagučiho esterifikace je organická reakce alifatických karboxylových kyselin s 2,4,6-trichlorbenzoylchloridem (TCBC, Jamagučiho činidlo) za vzniku smíšeného anhydridu, z něhož se reakcí s alkoholem za přítomnosti stechiometrického množství DMAP stává výsledný ester. Reakci popsal Masaru Jamaguči v roce 1979.[1][2]

Jamagučiho esterifikace
Jamagučiho esterifikace

Tato reakce je výhodná při syntéze makrolaktonů a vysoce funkcionalizovaných esterů.

Mechanismus

Na začátku Jamagučiho esterifikace se karboxylát naaduje na karbonylový uhlík Jamagučiho činidla, čímž se vytvoří smíšený anhydrid, jenž je následně atakován DMAP regioselektivně na méně stericky stíněném uhlíku, což vede ke vzniku acylovaného DMAP. Ten poté, jako silný elektrofil reaguje s alkoholem a vzniká ester.

Odkazy

Související články

  • Micunobova reakce
  • Makrolidy

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Jamagučiho esterifikace na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Yamaguchi esterification na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. "A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization". Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989–1993 DOI:10.1246/bcsj.52.1989Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  2. ↑ Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. "Synthesis of Thiol Esters by Carboxylic Trichlorobenzoic Anhydrides". Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943–944 DOI:10.1246/bcsj.54.943Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.