McCormackova reakce

McCormackova reakce je organická reakce používaná na přípravu organických sloučenin fosforu. Spočívá v kombinaci 1,3-dienu a zdroje R2P+ za vzniku fosfoleniového kationtu.

Jako příklad lze uvést reakci fenyldichlorfosfinu s isoprenem:[1]

Reakce probíhá pericyklickým [2+4]-mechanismem. Vytvořené produkty je možné hydrolyzovat na fosfinoxidy. Dehydrohalogenací z nich vznikají fosfoly.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku McCormack reaction na anglické Wikipedii.

  1. W. B. MCCORMACK. 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide. Org. Synth.. 1973. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 787. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  2. Handbook of organophosphorus chemistry by Robert Engel, CRC Press, 1992. ISBN 0-8247-8733-1.