1-Methyl-4-phenylpyridinium

Strukturformel
Struktur von 1-Methyl-4-phenylpyridinium
Allgemeines
Name 1-Methyl-4-phenylpyridinium
Andere Namen
  • 1-Methyl-4-phenylpyridin-1-ium
  • MPP+
  • Cyperquat (Handelsname)
Summenformel C12H12N+
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff (Iodid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 48134-75-4
  • 36913-39-0 (Iodid)
PubChem 39484
ChemSpider 36101
Wikidata Q161645
Eigenschaften
Molare Masse
  • 170,25 g·mol−1
  • 297,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Iodid)

Löslichkeit

löslich in Wasser (> 10 mg/ml, Iodid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Iodid

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​331​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301​‐​305+351+338​‐​311[1]
Toxikologische Daten

27,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, unbekannt)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Methyl-4-phenylpyridinium (MPP+) ist eine quartäre Ammoniumverbindung aus der Familie der Bipyridin-Herbizide.

Das Neurotoxin MPTP wird im Gehirn durch das Enzym MAO-B zu MPP+ oxidiert.[3][4] Es verursacht bei Primaten Parkinson durch das Abtöten bestimmter Dopamin-produzierender Neuronen in der Substantia nigra.

Verwendung

Das Chlorid-Salz von MPP+ wurde als Herbizid unter dem Handelsnamen Cyperquat vertrieben und ist strukturell verwandt mit dem Herbizid Paraquat. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist 1-Methyl-4-phenylpyridinium nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt MPP+ iodide ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2012 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Cyperquat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 39484)
  3. ↑ Salach, J.I., Singer T.P., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1984): Oxidation of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) by monoamine oxidases A and B and suicide inactivation of the enzymes by MPTP. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. 125(2): S. 831–835; PMID 6335034.
  4. ↑ Singer, T.P., Salach J.I., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1986): Interactions of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine with monoamine oxidases. In: Biochem. J. 235(3): S. 785–789; PMID 3489461; PMC 1146756 (freier Volltext).
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.