3,5-Dimethylisoxazol
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 3,5-Dimethylisoxazol | ||||||||||||||||||
Summenformel | C5H7NO | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | klare, hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 97,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Dichte | 0,99 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 142–144 °C[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
3,5-Dimethylisoxazol ist eine wenig komplexe, chemische Verbindung aus der Klasse der 5-Ring-Heterocyclen. Es ist bei Raumtemperatur flüssig.
Darstellung
3,5-Dimethylisoxazol kann durch Cyclokondensation des 1,2-Dinucleophils Hydroxylamin mit dem 1,3-Dielektrophil Acetylaceton gewonnen werden.[2] Das Hydroxylamin wird dabei meist in der Salzform als Hydrochlorid eingesetzt. Die Reaktion läuft innerhalb von 3 Stunden in wässrigem Ethanol unter Rückfluss ab. Das Produkt kann aus der abgekühlten und verdünnten Reaktionslösung extrahiert und per Vakuumdestillation gereinigt werden.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/3%2C5-Dimethylisoxazol_Synthese.svg/550px-3%2C5-Dimethylisoxazol_Synthese.svg.png)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 3,5-Dimethylisoxazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ Viwat Hahnvajanawong, Thanaphat Thaima, Ruchanok Tearavarich und Parinya Theramongkol: Reductive Ring Opening of 3,5-Bis(2-arylethenyl)isoxazoles with Molybdenum Hexacarbonyl: A Novel Route to Symmetrical and Unsymmetrical Curcumin Derivatives. In: Oriental Journal of Chemistry. Band 32, Nr. 1, 2016, S. 127–135, doi:10.13005/ojc/320113.