3-Hydroxybuttersäure
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 3-Hydroxybuttersäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,16 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 118–120 °C (3 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Isomere
3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.
Isomere von 3-Hydroxybuttersäure | ||
Name | (R)-3-Hydroxybuttersäure | (S)-3-Hydroxybuttersäure |
Andere Namen | (−)-3-Hydroxybuttersäure D-3-Hydroxybuttersäure | (+)-3-Hydroxybuttersäure L-3-Hydroxybuttersäure |
Strukturformel | ![]() | |
CAS-Nummer | 625-72-9 | 6168-83-8 |
300-85-6 (unspez.) | ||
EG-Nummer | 210-909-6 | 228-209-4 |
206-099-9 (unspez.) | ||
ECHA-Infocard | 100.009.918 | 100.025.646 |
100.005.546 (unspez.) | ||
PubChem | 92135 | – |
441 (unspez.) | ||
Wikidata | Q27075135 | Q27075158 |
Q223092 (unspez.) |
Vorkommen
D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.
Darstellung
Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.[3]
![Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus Acetessigester](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Synthesis_3-Hydroxybutyric_acid_A.svg/400px-Synthesis_3-Hydroxybutyric_acid_A.svg.png)
Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet,[3] das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.
![Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus 1-Chlor-3-Butanol](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Synthesis_3-Hydroxybutyric_acid_B.svg/400px-Synthesis_3-Hydroxybutyric_acid_B.svg.png)
Reaktionen
Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:[4]
![Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Synthesis_Crotonic_acid_D.svg/330px-Synthesis_Crotonic_acid_D.svg.png)
Verwendung
Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.[5]
Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.
Siehe auch
- 4-Hydroxybuttersäure
- D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase
- Threonin (2-Amino-3-hydroxybuttersäure)
- Ketoazidose
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Hydroxybuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Material Safety Data Sheet 3-Hydroxybutyric Acid bei coleparmer.com.
- ↑ a b F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
- ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 506. Volltext
- ↑ Patent EP0355307: Extraktionsmittel für Poly-D(-)-3-hydroxybuttersäure. Angemeldet am 21. Juni 1989, veröffentlicht am 28. Dezember 1994, Anmelder: PCD-Polymere Gesellschaft, Erfinder: Heinz Traussnig, Engelbert Kloimstein, Hans Kroath, Robert Estermann.