4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H14INO2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 307,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 246 °C (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/2%2C5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin_Tablets.jpg/250px-2%2C5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin_Tablets.jpg)
4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-I) ist ein Psychedelikum, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.
Geschichte
Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisierte 2C-I erstmals und erwähnte Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL.
Pharmakodynamik
Die Wirkung wird unter anderem als stimulierend, entaktogen/empathogen und entheogen beschrieben. Diese wird unter anderem auf die Wirkungsweise des 2C-Is als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C zurückgeführt.[3][4] 2C-I wirkt (auch unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC50 5-HT: 79±19 μM NE: 37±12 μM).[5]
Pharmakokinetik
Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 14 bis 22 mg an, die Wirkdauer mit 6–10 Stunden.[1]
Rechtsstatus
2C-I ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.
Siehe auch
- 25I-NBOMe, ein 2C-I-Derivat
Literatur
- Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.
Weblinks
- 2C-I. In: Erowid. (englisch)
- isomerdesign.com: 2C-I (englisch)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d PiHKAL #33 2C-I
- ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2020.
- ↑ C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).
- ↑ Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
- ↑ F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.