Angucycline

1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[a]anthracen-7,12-dion: Grundgerüst des Aglycons der Angucycline

Angucycline sind eine aus Streptomyces-Arten isolierte Stoffgruppe mit antibiotischen und antineoplastischen Wirkungen.

Chemisch handelt es sich um Glycoside, deren Aglycon ein Cyclohexan-anelliertes Anthrachinon-Grundgerüst, das 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[a]anthracen-7,12-dion, besitzt. Neben weiteren Substituenten besitzen die Angucycline mehrere Hydroxygruppen. Die glycosidische Bindung mit dem Kohlenhydrat befindet sich in vielen Fällen am A-Ring des Aglycons.[1][2]

Sie sind verwandt mit den Anthracyclinen, so unterscheiden sich von ihnen durch den im Winkel (lat.: angulus) am Anthracen anellierten Cyclohexan-Ring.

Eigenschaften

Angucycline werden hauptsächlich von Actinomyceten gebildet.[3] Es sind über 100 Metaboliten der Angucycline beschrieben. Sie besitzen eine schwach antibiotische Wirkung gegen Gram-positive Bakterien.[4] Zu den Angucyclinen gehören z. B. das Aquayamycin und das Dynemicin A sowie die Landomycine,[5][6][7] Moromycine, Saquayamycine,[3] Urdamycine[3][8] und Vineomycine.[3] Die Aglycone der Angucycline heißen Angucylinone.[3]

Verwendung

Angucycline werden zur Verwendung als Zytostatika gegen verschiedene Krebsarten untersucht (Chemotherapie).

Literatur

  • J. Rohr und R. Thiericke: Angucycline group antibiotics, Natural Product Reports, 1992, 9 (2), S. 103–137 (doi:10.1039/NP9920900103).
  • M. K. Kharel, P. Pahari, M. D. Shepherd, N. Tibrewal, S. E. Nybo, K. A. Shaaban, J. Rohr: Angucyclines: Biosynthesis, mode-of-action, new natural products, and synthesis, Natural Product Reports, 2012, 29 (2), S. 264–325 (doi:10.1039/c1np00068c, PMID 22186970).

Einzelnachweise

  1. ↑ R.S. Coleman, M.L. Madaras: Carboaromatic compounds. In: Karl J. Hale (Hrsg.): The Chemical Synthesis of Natural Products. Blackwell Publishing Ltd., Oxford 2000, ISBN 1-84127-039-3, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  2. ↑ Eintrag zu Angucycline. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. April 2019.
  3. ↑ a b c d e Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79311-9, S. 35.
  4. ↑ Severian Dumitriu: Polysaccharides in Medicinal Applications. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-824-79540-5, S. 353.
  5. ↑ K. A. Shaaban, S. Srinivasan, R. Kumar, C. Damodaran, J. Rohr: Landomycins P-W, cytotoxic angucyclines from Streptomyces cyanogenus S-136. In: Journal of Natural Products. Band 74, Nummer 1, 2011, S. 2–11, doi:10.1021/np100469y, PMID 21188999, PMC 3070852 (freier Volltext).
  6. ↑ K. A. Shaaban, C. Stamatkin, C. Damodaran, J. Rohr: 11-Deoxylandomycinone and landomycins X-Z, new cytotoxic angucyclin(on)es from a Streptomyces cyanogenus K62 mutant strain. In: The Journal of Antibiotics. Band 64, Nummer 1, 2011, S. 141–150, doi:10.1038/ja.2010.121, PMID 20978514, PMC 3030652 (freier Volltext).
  7. ↑ O. V. Tymchyk, B. P. Matseliukh, V. I. Lavrinchuk: Sensitivity of Streptomyces globisporus 3-1–a highly active producer of landomycin E to its own and the other polyketide antibiotics. In: Mikrobiolohichnyi zhurnal. Band 66, Nummer 2, 2004, S. 69–73, PMID 15208856.
  8. ↑ Georg Thieme Verlag: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-132-00071-1. Stichwort Urdamycine.
Commons: Angucycline – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Total synthesis of the angucycline antibiotics, Department of Chemistry, Otago University, P.O. Box 56, Dunedin 9054, Union Place West, Dunedin 9016, New Zealand.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!