Cyclizin
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Cyclizin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H22N2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
ATC-Code | R06AE03 | |||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 266,38 g·mol−1 | |||||||||||||||
Dichte | 1,24 g·cm−3 (Monohydrochlorid)[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt |
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pKS-Wert |
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Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Cyclizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistamine der ersten Generation, der 1949 entwickelt wurde[9] und gegen Übelkeit und Seekrankheit verwendet wird. Cyclizin kann zur Behandlung von Übelkeit bei krebskranken Kindern eingesetzt werden.[10]
Cyclizin kann zu Vergiftung führen; die therapeutische Breite scheint relativ eng zu sein. 5 mg Cyclizin pro kg Körpergewicht gelten als toxisch, d. h. bei einer Abgabeform von 50 mg pro Tablette wären schon 5 Tabletten für eine 50 kg schwere Person gefährlich. Deshalb wird empfohlen, nicht-rezeptpflichtige Präparate auf 4 Tabletten zu begrenzen.[11]
Cyclizin wirkt stärker antiemetisch und weniger sedierend als andere Antihistaminika und wurde deshalb 2011 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation für Kinder aufgenommen.[12] In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat.
Wirkung
Cyclizin wirkt als Antagonist (blockierend) an bestimmten Acetylcholin- und Histamin-Rezeptoren.[13]
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese von Cyclizin gelingt durch die Umsetzung von Benzhydrylchlorid mit 1-Methylpiperazin.[8][14][15]
Der Wirkstoff wird in verschiedenen Salzformen, wie als Monohydrochlorid, Dihydrochlorid, Lactat oder Tartrat verwendet.[1]
Handelsnamen
- Marzine (Hersteller McNeil Denmark ApS), Valoid, Nausicalm (Hersteller GlaxoSmithKline)
Weblinks
- Eintrag zu Cyclizin bei Vetpharm, abgerufen am 27. Oktober 2014.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Cyclizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2013.
- ↑ V. Bertolasi, P. A. Borea, G. Gilli, M. Sacerdoti: Cyclizine hydrochloride. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 8, 15. August 1980, S. 1975–1977, doi:10.1107/S0567740880007704.
- ↑ a b Wolman: in Drug Stand. 25 (1957) 116.
- ↑ M. Kuhnert-Brandstätter: Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals. Pergamon Press 1971, S. 390.
- ↑ a b David W. Newton, Wallace J. Murray, Michael W. Lovell: pKa determination of benzhydrylpiperazine antihistamines in aqueous and aqueous methanol solutions. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 71, Nr. 12, 1982, S. 1363–1366, doi:10.1002/jps.2600711213.
- ↑ L. Mishack Monene, Colleen Goosen, Jaco C. Breytenbach, Jonathan Hadgraft, Jeanetta du Plessis: Percutaneous absorption of cyclizine and its alkyl analogues. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 24, Nr. 2–3, Februar 2005, S. 239–244, doi:10.1016/j.ejps.2004.11.001.
- ↑ a b Datenblatt 1-(DIPHENYLMETHYL)-4-METHYLPIPERAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2013 (PDF).
- ↑ a b c A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X.
- ↑ Atta-ur-Rahman: Frontiers in Clinical Drug Research - Anti-Allergy Agents. Bentham Science Publishers, 2018, ISBN 978-1-68108-337-7, S. 30 (google.com [abgerufen am 17. April 2024]).
- ↑ Boris Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-48875-0, S. 198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. Resch, I. Bachner, K. Hruby, K. Lenz: [The intoxication with cyclizin in infancy and adult age (Experiences of a contamination-information-central office) (author's transl)]. In: Klinische Pädiatrie. Band 194, Nummer 1, Januar 1982, S. 42–45, doi:10.1055/s-2008-1033768. PMID 7062687.
- ↑ Consultation sheet (PDF; 1,3 MB) der WHO 2008
- ↑ CHEBI:3994 - cyclizine.
- ↑ Patent US2630435: Veröffentlicht am 3. März 1953, Anmelder: Burroughs Wellcome.
- ↑ K. E. Hamlin, Arthur W. Weston, Francis E. Fischer, R. J. Michaels: Histamine Antagonists. II.1 Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Piperazines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 8, 1. August 1949, S. 2731–2734, doi:10.1021/ja01176a038.