Cytidin
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Cytidin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H13N3O5 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 243,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 210–220 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | löslich in Wasser (50 g·l−1)[2] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | 2700 mg·m−3 (LD50, Maus, i.p.)[2] | |||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.
Eigenschaften
Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.
Strukturformel eines G-C-Basenpaars
Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.[3]
Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).
Verwandte Verbindungen
Isomere
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Cytidin, C | Isocytidin, iC |
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Pseudocytidin, ψC | Pseudoisocytidin, psiC |
Methylierte Derivate
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3-Methylcytidin, m3C | 5-Methylcytidin, m5C | 2′-O-Methylcytidin, Cm | N4-Methylcytidin, m4C | N4,N4-Dimethylcytidin, m42C |
Weitere
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5-Azacytidin, 5-azaC | N4-Hydroxycytidin |
Weblinks
- Eintrag zu Cytidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
- Modification Summary von Cytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu CYTIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Cytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Gerhard Michal (Hrsg.): Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9.