Dialifos
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Dialifos | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H17ClNO4PS2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 393,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 67–69 °C[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | zersetzt sich[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Dialifos ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.
Stereoisomerie
Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form:
Dialifos (2 Stereoisomere) | |
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![]() (S)-Konfiguration | ![]() (R)-Konfiguration |
Gewinnung und Darstellung
Dialifos kann durch Reaktion von chloriertem Vinylphthalimid mit DEPA gewonnen werden.[3]
Verwendung
Dialifos wird als Insektizid verwendet.
Zulassung
Dialifos war von 1976 bis 1990 in Deutschland zugelassen.[4] Die Weltgesundheitsorganisation stufte Dialifos 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[5]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Dialifos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
- ↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.