Hexaphenylbenzol
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Hexaphenylbenzol | |||||||||||||||
Andere Namen | 1,2,3,4,5,6-Hexa(phenyl)benzol | |||||||||||||||
Summenformel | C42H30 | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 534,69 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | >300 °C[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Hexaphenylbenzol ist eine aromatische chemische Verbindung die aus sieben Benzolringen (ein Benzol und sechs Phenylreste) besteht.
Gewinnung und Darstellung
Hexaphenylbenzol kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon und Diphenylacetylen in Benzophenon oder anderen Hochtemperatur-Lösungsmitteln hergestellt werden.[2]
Eigenschaften
Hexaphenylbenzol besitzt in kristalliner Form eine propellerartige Konformation, in der die Phenylringe etwa 65° gegenüber der Ebene des zentralen Rings gedreht sind.[3]
Seitenansicht der Kristallstruktur mit den gedrehten Phenylringen
Verwendung
Hexaphenylbenzol wird zur Herstellung von fluoreszierenden Nanoröhren verwendet, die wiederum zum Nachweis von Trinitrotoluol (TNT) verwendet werden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Hexaphenylbenzene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2014 (PDF).
- ↑ Louis Fieser: Hexaphenylbenzene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).
- ↑ J. C. J. Bart: The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 24, Nr. 10, 1968, S. 1277–1287, doi:10.1107/S0567740868004176.