Iopansäure
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Iopansäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H12I3NO2 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißes bis gelblichweißes Pulver[1] mit leicht aromatischem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | V08AC06 | |||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | Kontrastmittel | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 571 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | etwa 155 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||||||||
pKS-Wert | 4,8[3] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Iopansäure ist eine chirale Carbonsäure, die zu den Halogenaromaten zählt. In der Medizin wird das 1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
Eine Mischung von m-Nitrobenzaldehyd, n-Buttersäureanhydrid und Natriumbutyrat wird durch Erhitzen in Xylol zu m-Nitro-α-ethyl-zimtsäure umgesetzt, welches durch Reduktion mit Wasserstoff und Iodierung mit Iodmonochlorid zu Iopansäure umgesetzt wird.[4]
Eigenschaften
Iopansäure ist ein lichtempfindliches, weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Iopanoic_Acid_Structural_Formulae_V.1.svg/350px-Iopanoic_Acid_Structural_Formulae_V.1.svg.png)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2885–2886.
- ↑ a b c d Eintrag zu Iopanoic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 30. April 2017.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.
- ↑ David B. Troy: Remington: the science and practice of pharmacy. 2005, ISBN 978-0-7817-4673-1 (Seite 1266 in der Google-Buchsuche).
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