Leptophos
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Leptophos | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H10BrCl2O2PS | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer bis hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 412,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,53 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 71–73 °C[2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | Zersetzung ab 180 °C[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Leptophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphonsäureester, welche von Velsicol Chemical Corporation bis zu ihrem Verbot in den USA im Jahr 1976 produziert wurde.[4]
Gewinnung und Darstellung
Leptophos kann durch Reaktion von O-Methylphenylthiophosponylchlorid und 4-Brom-2,5-dichlorphenol gewonnen werden:
Abbauwege
![Abbauwege von Leptophos](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Leptophos_metabolism.svg/440px-Leptophos_metabolism.svg.png)
Verwendung
Leptophos wurde als Insektizid verwendet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Cholinesterasen.
Zulassung
In den Vereinigten Staaten war Leptophos seit 1971 befristet zugelassen. Medienberichte über Benommenheit, Sehstörungen und Lähmungen bei Arbeitern in der Leptophos-Produktion sorgten 1976 für Aufsehen. Teilweise wurden diese Arbeiter als „Phosvel-Zombies“ bezeichnet. Leptophos wurde in viele andere Staaten exportiert. In Ägypten starben 1200 Wasserbüffel an Leptophos-Vergiftung. Mit dem 1976 erlassenen Toxic Substances Control Act (TCSA) wurde die Herstellung nicht-registrierter Chemikalien verboten.[5]
Leptophos ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Leptophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Leptophos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Leptophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ David Weir, Mark Schapiro: Circle of Poison: Pesticides and People in a Hungry World. Food First, 1981, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David Kinkela: DDT and the American century, The University of North Carolina Press, Chapel Hill, 2011, S. 175.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.