Lupinin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Lupinin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H19NO | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer bis hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 169,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 68,5–69,2 °C[2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 160–164 °C bei 4 hPa[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Lupinin ist ein Bitterstoff aus der Stoffgruppe der Chinolizidin-Alkaloide.[3]
Vorkommen
Lupinin kommt unter anderem in den Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus, Lupinen) vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Lupinin kann sowohl aus natürlichen Quellen gewonnen als auch auf synthetischem Weg hergestellt werden.
Eigenschaften
Toxikologie
Lupinin kann den Tod durch Atemlähmung verursachen.[4]
Physikalische Eigenschaften
Optische Aktivität α: −19,5° (10 g/l, gemessen in Ethanol, Wellenlänge: 589 nm, Resonanzfrequenz: 509 THz)
Literatur
- Morley, Knight, Share: Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, (20), 1994, 2903–2908
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt (−)-Lupinine, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 972–973, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Eintrag zu Lupinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2016.
- ↑ a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 250, ISBN 978-3-906390-29-1.