Quinisocain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Quinisocain
Andere Namen	3-Butyl-1-(2-dimethylamino-ethoxy)isochinolin (IUPAC) Quinisocainum (Latein) Dimethisoquin (USAN) Chinisocain
Summenformel	C17H24N2O (Quinisocain) C17H24N2O·HCl (Quinisocain·Monohydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-80-6 (Quinisocain) 2773-92-4 (Quinisocain·Monohydrochlorid) EG-Nummer 201-700-0 ECHA-InfoCard 100.001.546 PubChem 6857 ChemSpider 6596 DrugBank DB13683 Wikidata Q1478199
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AB05
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	272,39 g·mol−1(Quinisocain)
Schmelzpunkt	146 °C (Quinisocain)[1] 144–148 °C (Quinisocain·Monohydrochlorid) [2]
Siedepunkt	155–157 °C (4 hPa)[2]
Brechungsindex	1,5486 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	8 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Quinisocain (INN), auch Dimethisoquin (USAN), ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.^[2]

Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist α-n-Butylphenethylamin.^[5]

Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.^[6]

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1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Quinisocaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6857)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Quinisocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 1-904798-76-4 (Volltext in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299. Jahrgang, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048, PMID 11714893. 

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