Salicylhydroxamsäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Salicylhydroxamsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes bis rötliches oder grünliches Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 153,137 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 177 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Methanol[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Salicylhydroxamsäure (SHA oder SHAM) ist eine chemische Verbindung.
Verwendung
Salicylhydroxamsäure ist ein häufiger Ligand bei der Synthese von Metallakronenethern.[3]
Eigenschaften
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Nach oraler Verabreichung wird SHA zu Salicylamid verstoffwechselt, das analgetische, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkungen hat.
Es verfügt auch über eine trypanozide Aktivität z. B. gegen Trypanosoma brucei.[4][5]
Wirkmechanismus
Salicylhydroxylaminsäure hemmt das bei Pflanzen, einigen Pilzen und einigen Protisten vorkommende Enzym Alternative Oxidase (AOX) in der mitochondrialen Elektronentransportkette.[6]
AOX fungiert als „Kurzschluss“ der normalen Elektronenkette, indem es Elektronen mit einer stark verringerten Protonentranslokation ableitet und damit die ATP-Produktion durch oxidative Phosphorylierung vermindert. Wenn AOX durch SHAM blockiert wird, werden Elektronen durch den Cytochrom-Weg und durch Komplex IV gezwungen, was die Beobachtung der Funktionsweise des Cytochrom-Weges ohne AOX-Aktivität ermöglicht.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Salicylhydroxamic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 10. Oktober 2023.
- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Hydroxybenzohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Christoph Gamer, Sriram Sundaresan, Luca M. Carrella, Eva Rentschler: Single- vs Double-Decker Copper 12-MC-4 Metallacrown Using the Coordination Flexibility of a Soft Donor Ligand. In: Eur. J. Inorg. Chem. e202200261, 2022, S. 1–6, doi:10.1002/ejic.202200261 (bezieht sich auf doi:10.1021/cr078200h).
- ↑ Minagawa N, Yabu Y, Kita K, Nagai K, Ohta N, Meguro K, Sakajo S, Yoshimoto A: An antibiotic, ascofuranone, specifically inhibits respiration and in vitro growth of long slender bloodstream forms of Trypanosoma brucei brucei. In: Molecular and Biochemical Parasitology. Band 84, Nr. 2, Februar 1997, S. 271–80, doi:10.1016/S0166-6851(96)02797-1 (englisch).
- ↑ Yoshisada Yabu, Ayako Yoshida, Takashi Suzuki, Coh-ichi Nihei, Keisuke Kawai, Nobuko Minagawa, Tomoyoshi Hosokawa, Kazuo Nagai, Kiyoshi Kita, Nobuo Ohta,: The efficacy of ascofuranone in a consecutive treatment on Trypanosoma brucei brucei in mice. In: Parasitology International. Band 52, Nr. 2, Juni 2003, S. 155–64, doi:10.1016/S1383-5769(03)00012-6 (englisch).
- ↑ Anina D. Murphy, Naomi Lang-Unnasch: Alternative Oxidase Inhibitors Potentiate the Activity of Atovaquone against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 43, Nr. 3, März 1999, S. 651–654, doi:10.1128/AAC.43.3.651, PMC 89175 (freier Volltext) – (englisch).
