Sambunigrin
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Sambunigrin | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H17NO6 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung | cyanogenes Glycosid[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 295,29 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt | 151–152 °C[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Gemisch der beiden Diastereomeren Prunasin + Sambunigrin wird als Prulaurasin[S 1] bezeichnet.
Geschichte
Sambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem Schwarzen Holunder isoliert.[3]
Vorkommen
Verschiedene Teile des Schwarzen Holunders (Sambucus nigra) wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen in Sambunigrin.[4] Auch der Kanadische Holunder (Sambucus canadiensis) bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.[5]
Chemische Eigenschaften
Wenn der Zuckeranteil (Glucose) durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespalten wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in Benzaldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).[6]
Anmerkungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prulaurasin: CAS-Nummer: 138-53-4, PubChem: 120639, ChemSpider: 107701, Wikidata: Q27893921.
Literatur
- Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Em. Bourquelot, Em. Bourquelot, H. Hérissey: Ueber die Isomerie bei den Blausäure liefernden Glykosiden Sambunigrin und Prulaurasin. In: Archiv der Pharmazie. Band 245, Nr. 1, Januar 1907, S. 474–480, doi:10.1002/ardp.19072450153.
- ↑ Mateja Senica, Franci Stampar, Robert Veberic, Maja Mikulic‐Petkovsek: The higher the better? Differences in phenolics and cyanogenic glycosides in Sambucus nigra leaves, flowers and berries from different altitudes. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 97, Nr. 8, Juni 2017, S. 2623–2632, doi:10.1002/jsfa.8085.
- ↑ Rex A. Buhrmester, John E. Ebinger, David S. Seigler: Sambunigrin and cyanogenic variability in populations of Sambucus canadensis L. (Caprifoliaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 28, Nr. 7, August 2000, S. 689–695, doi:10.1016/S0305-1978(99)00105-2.
- ↑ chemnetbase.com: JDX91-A:JFL71-A@1@2Vorlage:Toter Link/ccd.chemnetbase.com (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven), abgerufen am 25. Juni 2017.