Secoiridoide

Secologanin, die Stammverbindung der Secoiridoide
Oleuropein, ein glykosiliertes Secoiridoid

Secoiridoide sind Spezialformen der Iridoide. Sie unterscheiden sich durch eine Spaltung des Cyclopentanringes, was ihnen nur einen heterocyclischen Sechsring überlässt. Die Spaltung kann zur Weitersynthese gebraucht werden, sodass zwei Sechsringe entstehen. Die Stammverbindung der Secoiridoide ist das Secologanin, das eine Schlüsselverbindung in der Biosynthese der meisten Indol-Alkaloide, der China-, Ipecacuanha- und Pyrrolochinolin-Alkaloide sowie einfacher Monoterpen-Alkaloide ist.[1]

Auswahl von Secoiridoiden[1]
Trivialname Summenformel relative Molmasse
(Mr)
Schmelzpunkt Spezifischer Drehwinkel
[α]D in °·ml·dm−1·g−1 (Lösungsmittel)
CAS-Nummer
Secologanin (Lonicerosid) C17H24O10 388,37 amorph −105 (Methanol) 19351-63-4
Secologaninsäure C16H22O10 374,34 amorph 60077-46-5
Vogelosid C17H24O10 388,37 amorph 60077-47-6
Swerosid C16H22O9 358,35 amorph −236 (Wasser) 14215-86-2
Swertiamarin (Swertiamarosid) C16H22O10 374,34 113–114 °C −127 (Ethanol) 17388-39-5
Eustomosid C16H22O11 390,34 amorph −123 (Methanol) 74213-75-5
Eustomorussid C16H24O12 408,36 amorph −73 (Methanol) 74213-77-7
Secoxyloganin C17H24O11 404,37 58822-47-2

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Secoiridoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2015.