Toluolsulfonsäuren
Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH3) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O3S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.
Vertreter
Toluolsulfonsäuren | |||||||
Name | 2-Toluolsulfonsäure | 3-Toluolsulfonsäure | 4-Toluolsulfonsäure | ||||
Andere Namen | o-Toluolsulfonsäure 2-Methylbenzolsulfonsäure | m-Toluolsulfonsäure 3-Methylbenzolsulfonsäure | p-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure | ||||
Strukturformel | ![]() | ![]() | ![]() | ||||
CAS-Nummer | 88-20-0 | 617-97-0 (Monohydrat) 342385-54-0 (Hydrat) | 104-15-4 6192-52-5 (Monohydrat) | ||||
PubChem | 6925 | 105362 | 6101 | ||||
Summenformel | C7H8O3S | ||||||
Molare Masse | 172,20 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand | fest | fest | |||||
Kurzbeschreibung | farblose oder violette, stechend riechende Kristalle | ||||||
Schmelzpunkt | 111 °C[1] | 106 °C[2] | |||||
Siedepunkt | 185–187 °C[2] | ||||||
Löslichkeit | löslich in Wasser[2] | ||||||
GHS- Kennzeichnung |
| Hydrat
| Monohydrat
| ||||
H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | 301‐311‐314‐331 | 315‐319‐335 | ||||
keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
261‐305+351+338 | 261‐280‐301+310‐305+351+338‐310 | 302+352‐304+340‐305+351+338 |
Darstellung
2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.
Weblinks
Commons: Toluolsulfonsäuren – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt m-Toluenesulfonic acydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ark Pharm: MSDS 2-Methylbenzenesulfonic acid (Memento vom 1. Februar 2014 im Internet Archive)