Triphenylzinnchlorid
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Triphenylzinnchlorid | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H15ClSn | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 385,47 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 108 °C[1] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 240 °C, bei 18 hPa[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | 7,3·10−6 hPa (25 °C)[2] | |||||||||||||||
Löslichkeit | 1 mg·l−1 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Triphenylzinnchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Triphenylzinnchlorid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Chlorwasserstoff in Chloroform hergestellt werden:[4]
Bereits 1918 wurde von Erich Krause die Darstellung von Triphenylzinnchlorid über die Umsetzung von Triphenylzinnhydroxid mit Chlorwasserstoff beschrieben:[5]
Technisch kann es durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid oder Phenylzinntrichlorid (Kocheshkov-Umlagerung) dargestellt werden:[6][7]
Eigenschaften
Die Löslichkeit von Trialkyzinn- und Triarylzinn-Verbindungen in organischen Lösungsmittel ist deutlich größer als in Wasser, da die Zinn-Kohlenstoff-Bindung einen größeren kovalenten Anteil besitzt. Diese hydrolysieren auch nur langsam in Wasser.[8]
Physikalische Eigenschaften
Im 13C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt Triphenylzinnchlorid folgende Signale:[9]
Sn–C1– | –C2 | –C3 | –C4 | |
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ppm | 137,6 | 136,5 | 129,4 | 130,6 |
J(13C–119Sn) | 614 | 50,7 | 64,5 | 13,0 |
Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −44,4 ppm. Der Zinn-Kohlenstoffabstand in Kristall liegt bei 2,14 Å.[9] Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 3,46 Debye.[10]
Verwendung
Triphenylzinnchlorid ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe anderer Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnhydroxid und Triphenylzinnacetat.
Triphenylzinnhydrid kann durch Hydrierung von Triphenylzinnchlorid mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden:[11]
In der Vergangenheit wurden Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnchlorid als Biozide und als Algizide und Molluskizide in Antifouling-Farben eingesetzt. Inzwischen ist deren Einsatz weltweit weitgehend verboten. In der EU sind Triphenylzinn-Verbindungen seit 1998 in der Landwirtschaft verboten[2] und dürfen seit 2006 auch nicht mehr als Biozide verwendet werden.[12]
Sicherheitshinweise
Bei Aufnahme von Triphenylzinnverbindungen reichern sich diese in Niere, Leber, Gehirn und Herz an und beeinträchtigen das zentrale Nervensystem. Dabei wird Triphenylzinnchlorid stufenweise zu Di- bzw. Monophenylzinn abgebaut.[2] Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m−3 festgelegt.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Triphenyltin chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2015 (PDF).
- ↑ a b c d e f Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048.
- ↑ a b Eintrag zu Fentinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Bodo Heyn, Bernd Hipler, Günter Kreisel, Heike Schreer, Dirk Walther: Anorganische Synthesechemie: Ein integriertes Praktikum. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75914-7, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Erich Krause: Vereinfachte Darstellung von Triarylzinnhalogeniden. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 51, 1918, S. 912, doi:10.1002/cber.191805101112.
- ↑ Alwyn George Davies: Organotin chemistry, Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).
- ↑ K. A. Kozeschkow: Untersuchungen über metallorganische Verbindungen, II. Mitteil.: Die Reaktion zwischen zinnorganischen Verbindungen der Fettreihe und Tetrahalogeniden des Zinns. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 66, Nr. 11, 8. November 1933, S. 1661–1665, doi:10.1002/cber.19330661109.
- ↑ G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298–306, doi:10.1002/ange.19580701004.
- ↑ a b Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
- ↑ Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969, doi:10.1002/cber.19650980342.
- ↑ Eberhard Amberger, Heinz P. Fritz, Cornelius G. Kreiter, Maria-Regina Kula: Spektroskopische Untersuchungen an organometallischen Verbindungen, XXV. Protonenmagnetische Resonanzspektren von Triphenylstannan, Diphenylstannan und Monophenylstannan. In: Chemische Berichte. Band 96, Nr. 12, Dezember 1963, S. 3270–3274, doi:10.1002/cber.19630961224.
- ↑ Umweltprobenbank des Bundes: Triphenylzinn, abgerufen am 17. November 2013.