Benzisoxazola
No debe confundirse con 2,1-Benzisoxazol.
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2-benzisoxazol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Benzo[d]isoxazola; Indoxazina | |
| Fórmula molecular | C7H5NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 271-95-4[1] | |
| ChEBI | 51554 | |
| ChEMBL | 314871 | |
| ChemSpider | 64227 | |
| PubChem | 71073 | |
| UNII | D879RKM5NQ | |
| SMILES n2oc1ccccc1c2 | ||
| InChI InChI=1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H Key: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] | ||
El 1,2-benzisoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C7H5NO que contiene una estructura de anillo de isoxazol fusionado con benceno.[2][3] El compuesto en sí no tiene aplicaciones comunes; sin embargo, los benzisoxazoles y benzisoxazoilos funcionalizados tienen una variedad de usos, incluidos medicamentos farmacéuticos como algunos antipsicóticos (tales como risperidona, paliperidona, ocaperidona e iloperidona) y el anticonvulsivo zonisamida.
Su aromaticidad lo hace relativamente estable,[4] sin embargo, solo es débilmente básico.
Síntesis
El benzisoxazol se puede preparar a partir del poco costoso salicilaldehído, a través de una reacción catalizada a temperatura ambiente con ácido hidroxilamin-O-sulfónico.[5]
Synthesis of 1,2-Benzisoxazol aus Salicylaldehyd und HOSA
Véase también
- Estructuras isómeras
- Benzoxazol
- Antranilo
| Control de autoridades |
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Datos: Q791818
Multimedia: Benzisoxazole / Q791818
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882
- ↑ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Oxford University Press, ed. Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W.; Fowler, Patrick W. (2005). «Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2-benzisoxazole and benzoxazole». Tetrahedron Letters 46 (23): 4077-4080. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2005.04.014.
- ↑ Kemp, D.S.; Woodward, R.B. (1965). «The N-ethylbenzisoxazolium cation-I». Tetrahedron 21 (11): 3019-3035. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(01)96921-2.
