Deguelin

Deguelin
Nombre IUPAC
(7aS,13aS)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-bis[1]benzopyrano [3,4-b:6’,5’-3]pyran-7(7aH)-one
General
Otros nombres	Deguelin; 3H-Bis(1)benzopyrano (3,4-b:6',5'-e)pyran-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3- dimethyl-, (7aS,13aS)-; 3H-Bis(1) benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran- 7(7aH)-one, 13,13a-dihydro- 9, 10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS-cis)-
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	522-17-8[1]​
ChEBI	4357
ChEMBL	393417
ChemSpider	97058
PubChem	107935
UNII	K5Z93K66IE
KEGG	C10417
SMILES O=C2c5c(O[C@@H]3COc1cc(OC)c(OC)cc1[C@H]23)c4\C=C/C(Oc4cc5)(C)C
InChI InChI=1S/C23H22O6/c1-23(2)8-7-12-15(29-23)6-5-13-21(24)20-14-9-17(25-3)18(26-4)10-16(14)27-11-19(20)28-22(12)13/h5-10,19-20H,11H2,1-4H3/t19-,20+/m1/s1 Key: Deguelin%22 ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINSA-N Deguelin
Propiedades físicas
Masa molar	394.42 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Deguelin es un derivado de la rotenona con la fórmula química C₂₃H₂₂O₆. Ambos son compuestos clasificados como rotenoides de la familia de los flavonoides y son insecticidas naturales. Ellos pueden ser producidos por extracción a partir de varias especies de plantas pertenecientes a tres géneros de la Fabaceae o familia de las leguminosas, Lonchocarpus, Derris, o Tephrosia.

El extracto de raíz de Cube ( Lonchocarpus utilis ) y del barbasco ( Lonchocarpus urucu ), se utiliza como un insecticida comercial y piscicida (veneno para peces). Los principales ingredientes activos son la rotenona y deguelin. Aunque "orgánico" (producido por la naturaleza) la resina cubé ya no es considerado segura para el medio ambiente.

Deguelin muestra actividad anti-cancerosa al inhibir el crecimiento de células pre-cancerosas y cancerosas,^[2]​ particularmente para el cáncer de pulmón.^[3]​ Hasta ahora, el compuesto no ha mostrado efectos tóxicos sobre las células normales. Sin embargo, se cree que altas dosis de deguelin pueden causar efectos negativos en el corazón, los pulmones y los nervios. Los mecanismos moleculares que incluyen la inducción de la apoptosis, mediadas a través de vías de señalización AKT / PKB en células malignas y premalignas del epitelio bronquial humano(HBE), con sólo efectos mínimos sobre las células normales del HBE. Deguelin inhibe por tanto la AKT quinasa fosfoinositol-3-fosfato (PI3K)-dependiente y vías PI3K-independiente.

Las investigaciones han demostrado una correlación entre deguelin intravenoso y la enfermedad de Parkinson en ratas.^[4]​ El estudio no sugiere que la exposición deguelin es responsable de la enfermedad de Parkinson en los seres humanos, pero es consistente con la creencia de que la exposición crónica a las toxinas ambientales pueden aumentar la probabilidad de la enfermedad.

• Fang N, Casida JE (mayo de 1999). «Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents». J. Agric. Food Chem. 47 (5): 2130-6. PMID 10552508. doi:10.1021/jf981188x. 
• Udeani GO, Gerhauser C, Thomas CF, et al. (agosto de 1997). «Cancer chemopreventive activity mediated by deguelin, a naturally occurring rotenoid». Cancer Res. 57 (16): 3424-8. PMID 9270008. 
• Lee HY, Suh YA, Kosmeder JW, Pezzuto JM, Hong WK, Kurie JM (febrero de 2004). «Deguelin-induced inhibition of cyclooxygenase-2 expression in human bronchial epithelial cells». Clin. Cancer Res. 10 (3): 1074-9. PMID 14871987. doi:10.1158/1078-0432.CCR-0833-3. 
• Fang N, Casida JE (marzo de 1998). «Anticancer action of cubé insecticide: correlation for rotenoid constituents between inhibition of NADH:ubiquinone oxidoreductase and induced ornithine decarboxylase activities». Proc Natl Acad Sci USA. 95 (7): 3380-4. PMC 19844. PMID 9520374. doi:10.1073/pnas.95.7.3380.