Dihidroxibenceno

Los dihidroxibencenos son compuesto orgánico en que dos grupo hidroxilo son sustituidos por un anillo de benceno. Estos compuestos aromáticos se clasifican dentro de los fenoles. Hay tres isómeros: 1,2-dihidroxibenceno (orto-isómero) se conoce generalmente como catecol, 1,3-dihidroxibenceno (meta-isómero) es conocido comúnmente como resorcinol, y el 1,4-dihidroxibenceno (para-isómero) es conocido como hidroquinona.[1]

Clasificación

Orto
isómero
Meta
isómero
Para
isómero
Catecol
pyrocatecol
1,2-dihidroxibenceno
o-dihidroxibenceno
1,2-benzenodiol
o-benzenodiol
Resorcinol
1,3-dihidroxibenceno
m-dihidroxibenceno
resorcin
1,3-benzenodiol
m-benzenodiol
Hidroquinona
1,4-dihidroxibenceno
p-dihidroxibenceno
1,4-benzenodiol
p-benzenodiol

Estos tres compuestos son sólidos granulares blancos incoloros a temperatura y presión ambiente, pero con la exposición al oxígeno pueden oscurecer. Los tres isómeros tienen la fórmula química C6 H6 O2 .

Semejantemente a otros fenoles, los grupos hidroxilos del anillo aromático de un benzenodiol son ácidos débiles. Cada benzenodiol puede perder un H+ de uno de los hidroxilos para formar un tipo de ion fenolato.

La oxidación de Dakin es una reacción redox orgánica en la que un ortho o para-hidroxilado fenil aldehído o cetona reacciona con el peróxido de hidrógeno en base para formar un benzenodiol y un carboxilato. En general, el grupo carbonilo se oxida y el peróxido de hidrógeno se reduce.

Véase también

Referencias

  1. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus (2002). «Phenol Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
Control de autoridades
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  • Identificadores
  • GND: 4477818-1
  • Identificadores químicos
  • Número CAS: 12385-08-9
  • ChEBI: 17701
  • KEGG: C01785
  • Identificadores biológicos
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