Estreptolidigina

 
Estreptoligidina[1]​
General
Otros nombres Portamicina. Afragilimicina A.
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C32H44N2O9
Identificadores
Número CAS 7229-50-7[2]​
ChEBI 45773
ChEMBL CHEMBL1236068
ChemSpider 16736035
DrugBank DB04785
PubChem 54708748
InChI
InChI=InChI=1S/C32H44N2O9/c1-16(14-17(2)28-18(3)23-12-13-32(15-40-32)31(6,42-23)43-28)8-9-22(36)25-27(37)26(19(4)29(38)33-7)34(30(25)39)24-11-10-21(35)20(5)41-24/h8-9,12-14,17-21,23-24,26,28,35-36H,10-11,15H2,1-7H3,(H,33,38)/b9-8+,16-14+,25-22+/t17-,18+,19+,20+,21+,23-,24+,26+,28-,31-,32-/m1/s1
Key: KVTPRMVXYZKLIG-NCAOFHFGSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (Agua)[3]​
Masa molar 600,708 g/mol
Punto de fusión 147 °C (420 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Estreptoligidina es un antibiótico tipo nucleósido tetrámico relacionado con la tirandamicina A. Fue aislado de un cultivos de Streptomyces lydicus y Streptomyces neohygroscopicus afragilimyceticus. [α]25D = -93 (c, 1.6 en cloroformo); [α]25D = -65.7 (c, 2.28 en 0.005M NaOH). UV: [ácido]λmax240 (ε8000) ;357 (ε35500) ;370 (ε33700) ( EtOH/HCl) [básico]λmax262 (ε13600) ;291 (ε16400) ;335 (ε20000) (EtOH/NaOH).[4]​ La sal sódica tiene punto de fusión de 225 °C.

Este antibiótico es activo contra bacterias Gram positivas. Actúa como inhibidor de la ARN-polimerasa causando terminación prematura de la transcripción.[5]​[6]​

La biosíntesis fue elucidada por Pearce en 1983.[7]​

Referencias

  1. ↑ Stevens, C.L. et al., JACS, 1964, 86, 3592- 3594
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ Duchamp, D.J. et al., JACS, 1973, 95, 4077- 4078
  4. ↑ Rinehart, K.L. et al., JACS, 1963, 85, 4035- 4037; 4037- 4038; 1963, 85, 4038- 4039
  5. ↑ Von Meyenburg, K. et al., Antimicrob. Agents Chemother., 1978, 13, 234- 243
  6. ↑ McClure, W.R.J. Biol. Chem., 1980, 255, 1610- 1616
  7. ↑ Pearce, C.J. et al., J. Antibiot., 1983, 36, 1536- 1538
Control de autoridades
  • Wd Datos: Q5849706