Sulfonato
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En química orgánica, un sulfonato es un ion que contiene el grupo funcional -SO3-. Su fórmula general es RSO3-, donde R es algún grupo orgánico, siendo la base conjugada del correspondiente ácido sulfónico con fórmula RSO2OH.
Los sulfonatos, siendo bases débiles, son buenos grupos salientes en reacciones SN1, SN2, E1 y E2.
Es usual utilizar el término sulfonato para referirse a compuestos que contengan este grupo funcional, ya sea en forma de sal iónica o formando un compuesto covalente de tipo éster RSO2OR'.
Ejemplos
- Ion mesilato (metanosulfonato), CH3SO2O- (MsO-)
- Ion triflato (trifluorometanosulfonato), CF3SO2O- (TfO-)
- Ion tosilato (p-toluenosulfonato), CH3C6H4SO2O- (TosO- o TsO-)
- Ion besilato (bencenosulfonato), C6H5SO2O-
Los denominaciones precedentes se aplican tanto a sales como ésteres así como a aniones.
Bibliografía
- K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
- W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.
Véase también
Sulfonato de alquilbenceno lineal
Datos: Q922718
Multimedia: Sulfonates / Q922718