Transposición de Jacobsen
La transposición de Jacobsen es una reacción de química orgánica que consiste en la migración de un grupo alquilo de un derivado de un ácido sulfónico polialquilado o polihalogenado:[1]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3e/Jacobsen.png/300px-Jacobsen.png)
Las migraciones de la reacción de Jacobsen se pueden dividir en dos tipos generales: (a) intramolecular, en la que el grupo migrante se traslada de una posición a otra en la misma molécula, e (b) intermoleculares, en el que hay una transferencia de uno o más grupos de una molécula a otra. En la mayoría de los casos, las migraciones de ambos tipos se producen simultáneamente. Una característica importante de la reacción es la migración de los grupos alquilo a las posiciones vecinales. A continuación se muestra un ejemplo con el ácido durensulfónico:[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Reacci%C3%B3n_de_Jacobsen_del_%C3%A1cido_durensulf%C3%B3nico.png/400px-Reacci%C3%B3n_de_Jacobsen_del_%C3%A1cido_durensulf%C3%B3nico.png)
Por otra parte, la reacción está limitada a anillos de benceno con al menos cuatro sustituyentes (Alquilo o halógeno). Fue Herzig quien describió este tipo de transposición por primera vez en 1881. Herzig utilizó ácidos bencensulfónicos polihalogenados,[3] pero la reacción tomó el nombre del químico alemán Oscar Jacobsen, quien describió la transposición en derivados polialquilados en 1886.[4]
Referencias
Datos: Q6119809
Multimedia: Jacobsen rearrangement / Q6119809