Karbodiimida
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Carbodiimides_General_Structure_V.1.svg/205px-Carbodiimides_General_Structure_V.1.svg.png)
Kimika organikoan karbodiimida (IUPAC: metanodiimina) RN=C=NR formulako funtzio-taldea da. Karbodiimida guztiak sintetikoak dira[1].
Dialkilkarbodiimidak egonkorrak dira. Bestetik, giro-tenperaturan likidoak diren diarilkarbodiimidak dimeroak eta polimeroak osatzeko joera dute. Aitzitik diarilkarbodiimida solidoak egonkorrak dira, nahiz eta urik dagoenean hidrolizatzeko joera duten[2].
Sintesia
Karbodiimidak sintetizatzeko molde klasikoa tioureen deshidrosulfurazioa da, merkurio oxidoaren moduko erreaktiboak usatuz[3].
- (R(H)N)2CS + HgO → (RN)2C + HgS + H2O
Isozianatoetatik abiatuz ere lor daitezke karbodiimidak, fosfina-oxidoak katalizatzaile gisa usatuz[4].
- 2 RN=C=O → (RN)2C+ CO2
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/DCC_Structure.png/220px-DCC_Structure.png)
Erreakzioa itzulgarria da
Erabilera
Karbodiimidak erreaktibo gisa baliatzen dira sintesi organikoan. Adibidez N,N'-diziklohexilkarbodiimida (DCC) amidak eta esterrak sintetizatzeko baliatzen da, bereziki peptidoen sintesian fase solidoan.
Erreferentziak
- ↑ (Ingelesez) Williams, Andrew; Ibrahim, Ibrahim T.. (1981-12-01). «Carbodiimide chemistry: recent advances» Chemical Reviews 81 (6): 589–636. doi:10.1021/cr00046a004. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2022-12-15).
- ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2022-12-15).
- ↑ (Ingelesez) Kurzer, Frederick; Douraghi-Zadeh, K.. (1967-04-01). «Advances in the Chemistry of Carbodiimides» Chemical Reviews 67 (2): 107–152. doi:10.1021/cr60246a001. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2022-12-15).
- ↑ (Ingelesez) Monagle, John J.. (1962-11). «Carbodiimides. III. Conversion of Isocyanates to Carbodiimides. Catalyst Studies» The Journal of Organic Chemistry 27 (11): 3851–3855. doi:10.1021/jo01058a022. ISSN 0022-3263. (Noiz kontsultatua: 2022-12-15).
Kanpo estekak
Datuak: Q420241
Multimedia: Carbodiimides / Q420241