Nitrosobentzeno
Nitrosobentzeno | |
---|---|
![]() | |
Formula kimikoa | C6H5NO |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
SMILES isomerikoa | [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])N=O)[2H])[2H] |
MolView | 3D eredua |
Konposizioa | Nitrogeno, oxigeno eta karbono |
Mota | nitroso compound (en) ![]() ![]() |
Masa molekularra | 112,06849751 Da |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 586-96-9 |
ChemSpider | 24783950 |
PubChem | 11473 |
Reaxys | 605688 |
Gmelin | 27986 |
ChEMBL | CHEMBL98797 |
RTECS zenbakia | DA6497525 |
DSSTox zenbakia | DA6497525 |
EC zenbakia | 209-591-1 |
ECHA | 100.008.721 |
Human Metabolome Database | HMDB0255658 |
UNII | ZI9W9E8G2Z |
KEGG | C06876 |
PDB Ligand | NBE |
Nitrosobentzenoa C6H5NO formulako konposatu organikoa da. Nitroso konposatuen adibide tipikoa da. Nitroso funtzio-taldearen ezaugarria da espezie berde ilunak orekan daudela kolore hori hitseko beren dimeroekin. Monomeroa zein dimeroa diamagnetikoak dira.
Monomero-dimero oreka
Nitrosobentzenoa eta beste nitrosoarenoak monomero-dimero oreka baten partaide dira. Normalean dimeroak solidoak dira eta monomeroak disoluzioan edo tenperatura altuetan agertzen dira. Dimeroaren formula honela ager daiteke: Ar(O)N=N(O)Ar. Nitrogenoen arteko lotura bikoitzaren ondorioz cis- eta trans-isomeroak sortzen dira. cis-trans isomeria monomeroa bitartekoa dela gertatzen da[1].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/VIYMEX.png/182px-VIYMEX.png)
Prestakuntza
Adolf von Baeyer-ek prestatu zuen lehen aldiz nitrosobentzenoa difenilmerkurioa eta nitrosil bromuroa erreakzionaraziz[2],
(C6H5)2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr
Sintesi modernoan nitrobentzenoa fenilhidroxilaminara (C6H5NHOH) erreduzitzen da eta segidan sodio dikromatoz (Na2Cr2O7) oxidatzen da[3].
Halaber, presta daiteke anilina azido peroximonosulfurikoz oxidatuz.
Erreakzioak
Nitrosobentzenoa dienoekin erreakzionatzen du Diels-Alder erreakzioaren bidez[4]. Anilinarekin kondentsatzen denean azobentzenoa sintetizatzen da[5]. Bestetik, nitrosobentzenoa erreduzituz anilina lortzen da.
Erreferentziak
- ↑ Beaudoin, Daniel; Wuest, James D.. (2016-01-13). «Dimerization of Aromatic C-Nitroso Compounds» Chemical Reviews 116 (1): 258–286. doi:10.1021/cr500520s. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
- ↑ (Alemanez) Baeyer, Adolf. (1874). «Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7 (2): 1638–1640. doi:10.1002/cber.187400702214. ISSN 1099-0682. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
- ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
- ↑ (Ingelesez) Yamamoto, H. & Momiyama, N.. (2005). Rich Chemistry of Nitroso Compounds. Chemical Communications, 3514–25 or..
- ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
Kanpo estekak
Datuak: Q419621