1-naftyyliamiini
1-naftyyliamiini | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Naftalen-1-amiini |
CAS-numero | 134-32-7 |
PubChem CID | 8640 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C10H9N |
Moolimassa | 143,182 g/mol |
Sulamispiste | 50 °C[2] |
Kiehumispiste | 300,8 °C[2] |
Tiheys | 1,123 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Veteen 0,496 g/l[3] |
| |
Infobox OK |
1-naftyyliamiini (C10H9N) on aromaattinen amiini, josta käytetään myös nimiä alfa-naftyyliamiini ja 1-aminonaftaleeni. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet ja valmistus
1-naftyyliamiini on kiinteä valkoinen yhdiste huoneenlämpötilassa. Se on ominaisuuksiltaan tyypillinen aromaattinen amiini ja heikosti emäksinen. Se liukenee vain hyvin heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3][5]
1-Naftyyliamiinia valmistetaan pääasiassa pelkistämällä 1-nitronaftaleenia raudan ja laimean suolahapon avulla tai katalyyttisellä vedytyksellä. Pelkistys voidaan suorittaa myös elektrokemiallisesti tai käyttäen fotoindusoitua pelkistystä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa korotetussa lämpötilassa ja paineessa katalyytin avulla 1-naftolista ja ammoniakista.[2][3][5]
Käyttö
1-naftyyliamiinia käytetään naftaleenisulfonihappovärien valmistukseen. Siitä tuotetaan myös maatalouskemikaaleja, kuten rodentisidina eli jyrsijöiden torjunta-aineena käytettävää 1-naftyylitioureaa ja herbisidinä eli rikkakasvien torjunta-aineena käytettävää naptalaamia. Yhdiste on myös kumien hapettumisenestoaineena käytettävän N-fenyyli-1-naftyyliamiinin synteesin lähtöaine ja siitä tuotetaan myös 1-naftolia.[2][3][5] Metallurgiassa 1-naftyyliamiinilla on käyttöä vaahdotuksen yhteydessä.[2]
Myrkyllisyys
1-naftyyliamiini on myrkyllinen ja ärsyttävä yhdiste. Se voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä. Yhdiste on mahdollisesti myös karsinogeeninen eli syövälle altistava. Ihmiskehossa 1-naftyyliamiini metaboloituu N-(1-naftyyli)hydroksyyliamiiniksi ja N-hydroksi-1-naftyyliasetamidiksi.[5][6]
Katso myös
Lähteet
- ↑ 1-Naphthylamine – Substance summary NCBI. Viitattu 3. helmikuuta 2012.
- ↑ a b c d e f g Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 566. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio viitattu 03.02.2012
- ↑ 1-Naftyyliamiini Käyttöturvallisuustiedote. 24.4.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ a b c d Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio viitattu 03.02.2012
- ↑ 1-naftyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 3.2.2012
Aiheesta muualla
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Naphthylamine (englanniksi)
- ChemBlink: 1-Aminonaphthalene (englanniksi)