Alfalinoleenihappo
Alfalinoleenihappo | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trieenihappo |
CAS-numero | 463-40-1 |
PubChem CID | 5280934 |
SMILES | CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C18H30O2 |
Moolimassa | 278,43 g/mol |
Sulamispiste | −16,5 °C[1] |
Infobox OK |
Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on kasvi- ja eläinkunnan tuotteissa esiintyvä monityydyttymätön rasvahappo.
Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C18H30O2, moolimassa 278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on gammalinoleenihapon isomeeri.
Teollinen käyttö
Erityisen runsaasti alfalinoleenihappoa sisältävien kasviöljyjen kuten pellavaöljyn pinnalle hapettuu vähitellen sitkeä pintakalvo, mikä tekee pellavaöljyn käyttökelpoiseksi maaleissa ja vernissan raaka-aineena.[2]
Saanti ja saantisuositukset
Alfalinoleenihapon osuus on pysynyt 1900-luvun alusta alkaen noin yhdessä prosentissa nautitusta kokonaisenergiasta[3].
Alfalinoleenihappoa esiintyy suurina pitoisuuksina esimerkiksi pellavansiemenöljyssä, hamppu- ja rypsiöljyssä ja saksanpähkinässä sekä margariinissa[4]. Suomenkin ilmastossa menestyvä rypsi (lat. B. rapa) sisältää rapsia (lat. B. napus) enemmän alfa-linoleenihappoa[5].
Yhdysvaltojen kansallinen lääketieteellinen akatemia suositti vuonna 2008 naisten alfalinoleenihapon saanniksi 1,1 grammaa vuorokaudessa ja miesten saanniksi 1,6 grammaa[6]. Valtion ravitsemusneuvottelukunta suositteli vuonna 2014 alfalinoleenihappon vuorokautiseksi saanniksi vähintään kolmea energiaprosenttia[7], minkä verran sai keskimäärin yhdestä ruokalusikallisesta hampunsiemenöljyä, kahdesta ruokalusikallisesta rypsiöljyä tai noin 50 ruokalusikallisesta voita[4].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/W_Nuss_Gr_99.jpg/150px-W_Nuss_Gr_99.jpg)
Ruoka-aine | ALAa 100 grammassa |
---|---|
Pellavaöljy[8] | 53,3 g |
Pellavansiemen, kokonainen | 22,8 g |
Hampunsiemenöljy, kylmäpuristettu[9] | 18 g |
Rypsi- ja rapsiöljy keskimäärin[10] | 5–14 g |
Saksanpähkinä[11] | 9,1 g |
Hampunsiemen, kokonainen | 7,8 g |
Soijaöljy | 7,3 g |
Pekaanipähkinä | 1,0 g |
sianrasva (selkäsilava)[12] | 0,67 g |
Kiwi-hedelmä | 0,4 g |
Manteli | 0,3 g |
Voi | 0,36 g |
Cashewpähkinä | 0,06 g |
Maapähkinä | 0,02 g |
Terveysvaikutukset
Vuonna 2021 julkaistun tutkimuskatsauksen mukaan alfalinoleenihaposta on hyötyä metabolisen oireyhtymän hoidossa. Sopivalla alfalinoleenihapon saantitasolla on myös hapettumista, tulehdusta ja syöpää estävää sekä hermosoluja suojaavaa vaikutusta. Pienillä alfalinoleenihappopitoisuuksilla saattaa olla suotuisia terveysvaikutuksia samalla kun suurten pitoisuuksien vaikutukset voivat olla haitallisia. Esimerkiksi hiirikokeissa on havaittu, että alfalinoleenihappo lievittää haavaista paksusuolentulehdusta annoksella 150 mg/painokilo, mutta kaksinkertainen annos saattaa jopa johtaa oireiden pahenemiseen. Alfalinoleenihapon terveysvaikutuksista tarvitaan vielä lisää tutkimusta.[6].
Alfalinoleenihapon on ajateltu vähentävän sydänsairauden riskiä pitämällä yllä sydämen normaalia rytmiä ja sykettä[13]. Kaikista tutkimuksista ei ole löytynyt tukea sille, että alfalinoleenihappo olisi välttämätöntä tai erityisen hyödyllistä sydänterveyden kannalta[14][15]. Vuonna 2018 julkaistussa tutkimuksessa havaittiin kuitenkin, että sepelvaltimotaudin riski on pienin annoksella gramma päivässä mutta alkaa kasvaa jyrkästi tätä suuremmilla annoksilla[6].
Alfalinoleenihapon on ajateltu olevan ihmiselle välttämätön rasvahappo. Ajatus perustui siihen, että neljässä vuosina 1982-2005 julkaistussa tutkimuksessa havaittiin, että välttämättömien rasvahappojen puutteesta kärsivät lapset hyötyivät lääkityksestä sekä siitä, että heidän ravintoonsa lisättiin kalaöljyä ja alfalinoleenihappoa sekä linolihappoa tai muita monityydyttämättömiä rasvahappoja. Australian ruokaviranomainen teetätti vuonna 2016 tutkimuskatsauksen, jonka piti tarkastella alfalinoleenihapon vaikutuksia lapsen kasvuun ja kehitykseen. Katsauksessa jouduttiin kuitenkin toteamaan, ettei kyseisestä aiheesta ole julkaistu yhtään tutkimusta. Näiden rasvarasvahappojen vaikutusta lasten kehitykseen ei kuitenkaan suljettu pois. [16]
Ihmisen elimistö kykenee valmistamaan alfalinoleenihaposta pieniä määriä biologisesti aktiivista eikosapentaeenihappoa (EPA), joka on ihmiselle välttämätön omega-3-rasvahappo. Joidenkin ihmisten elimistö kykenee valmistamaan alfalinoleenihaposta myös pieniä määriä dokosaheksaeenihappoa (DHA), joka myös on omega-3-rasvahappo.[17][18]
Hapettunut alfalinoleenihappo on terveydelle haitallista. Ehjän siemenen sisältämä alfalinoleenihappo ei hapetu herkästi, mutta jos siemenestä puristetaan tai uutetaan öljyä, se hapettuu herkästi päästessään kosketuksiin ilman kanssa.[2]
Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihapon puute vähentää kudosten alfalinoleenihapon ja dokosaheksaeenihapon (DHA) pitoisuuksia ja lisää eikosatrieenihapon pitoisuutta[19].
Lähteet
- ↑ Linolenic acid NLM Viitattu 13.6.2012
- ↑ a b Arne Rousi: Auringonkukasta viiniköynnökseen, ravintokasvit ihmisen palveluksessa, s. 140. WSOY, 1997. ISBN 9510212954.
- ↑ Ameer Y. Taha: Linoleic acid–good or bad for the brain?. npj Science of Food, 2.1.2020, 4. vsk, nro 1, s. 1. doi:10.1038/s41538-019-0061-9. ISSN 2396-8370. Artikkelin verkkoversio. en
- ↑ a b Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet, Rasvahappo 18:3 n-3 (alfalinoleenihappo). http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2097&fuclass=all&specdiet=none&items=55&from=top&portion=100g&lang=fi (Arkistoitu – Internet Archive) suomeksi
- ↑ Kortesniemi M., Vuorinen A.L., Sinkkonen J., Yang B., Rajala B., Kallio H. 2015. NMR metabolomics of ripened and developing oilseed rape (Brassica napus) and turnip rape (Brassica rapa). Food Chemistry 172:63-70.
- ↑ a b c Qianghua Yuan, Fan Xie, Wei Huang, Mei Hu, Qilu Yan, Zemou Chen, Yan Zheng & Li Liu: The review of alpha-linolenic acid: Sources, metabolism, and pharmacology. Phytotherapy Research, 2022, 36. vsk, nro 1, s. 164-188. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2023. (englanniksi)
- ↑ Suomalaiset ravitsemussuositukset 2014. https://www.ruokavirasto.fi/globalassets/teemat/terveytta-edistava-ruokavalio/kuluttaja-ja-ammattilaismateriaali/julkaisut/ravitsemussuositukset_2014_fi_web_versio_5.pdf
- ↑ Elintarvikkeet (haku) – Fineli fineli.fi. Viitattu 20.11.2017.
- ↑ Nutiva, Organic Hemp Oil, Cold Pressed, 24 fl oz (710 ml) fi.iherb.com. Viitattu 20.11.2017. [vanhentunut linkki]
- ↑ CODEX, Codex standard for named vegetable oils, CODEX stan 210-1999. 1999. Uudistetukset 2001, 2003, 2009. Lisäykset 2005, 2011, 2013.
- ↑ Elintarvikkeet (haku) – Fineli fineli.fi. Viitattu 20.11.2017.
- ↑ https://fineli.fi/fineli/fi/elintarvikkeet/708?q=sian%20selk%C3%A4silava&foodType=ANY&portionUnit=G&portionSize=100&sortByColumn=points&sortOrder=asc&component=2331&
- ↑ ALPHA-LINOLENIC ACID. https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1035/alpha-linolenic-acid
- ↑ Alpha-Linolenic Acid: Is It Essential to Cardiovascular Health? Curr Atheroscler Rep. 2010 Nov; 12(6): 359–367. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2943064/
- ↑ Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Systematic review of the evidence for a relationship between α-linolenic acid (ALA) and linoleic acid (LA), and normal growth and development in children. https://www.foodstandards.gov.au/consumer/labelling/nutrition/Documents/ALA%20LA.pdf (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Goyens PL, Spilker ME, Zock PL et al. Conversion of {alpha}-linolenic acid in humans is influenced by the absolute amounts of {alpha}-linolenic acid and linoleic acid in the diet and not by their ratio. Am J Clin Nutr. 2006 Jul;84(1): 44–53 Free Full Text (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Willams CM, Burdge G. PubMed Long-chain n-3, PUFA: plant v. marine sources. Proc Nutr Soc. 2006;65(1): 42–50. Review.
- ↑ https://www.terve.fi:+Omega-3-rasvahappojen tarve ja puutoksen seuraukset www.terve.fi. 24.11.2005. Viitattu 7.7.2023.
Aiheesta muualla
- Alfalinoleenihappo kuuluu omega-3-rasvahappoihin (Arkistoitu – Internet Archive). Pellavainen. (linkki viallinen)
- PubChem: Alpha-Linolenic Acid (englanniksi)
- DrugBank: Alpha-Linolenic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Alpha-Linolenic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): alpha-Linolenic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Alpha-Linolenic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Linolenic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Alpha-Linolenic-Acid (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical – linolenic acid (englanniksi)