Amrubisiini
![]() | |
Amrubisiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(7S,9S)-9-asetyyli-9-amino-7-(4,5-dihydroksioksan-2-yyli)oksi-6,11-dihydroksi-8,10-dihydro-7H-tetraseeni-5,12-dioni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 110267-81-7 |
ATC-koodi | L01DB10 |
PubChem CID | 178149 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C25H25NO9 |
Moolimassa | 483,46 |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | ? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Intravenoosi |
Amrubisiini (C25H25NO9) on antrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä keuhkosyövän hoitoon.
Käyttö ja haittavaikutukset
Muiden antrasykliinien tavoin amrubisiinin teho syöpälääkkeenä perustuu toposiosmeraasi II-entsyymin estoon. Tällöin muun muassa syöpäsolujen DNA:n vaurioiden korjaaminen, RNA:n synteesi ja proteiinisynteesi estyvät. Lääke rekisteröitiin Japanissa keuhkosyövän hoitoon vuonna 2002 ja sitä tutkitaan Yhdysvalloissa hyväksyttäväksi harvinaislääkkeeksi keuhkosyövän hoitoon. Yhdisteen syöpäsoluja tuhoavat omianisuudet ovat voimakkaampia kuin useiden muiden antrasykliinien. Amrubisiinin lisäksi myös sen metaboliitti amrubisinoli (C25H27NO9) on lääkeaineena aktiivinen.[1][2][3][4][5]
Amrubisiinin merkittävimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus sekä neutropenia ja trombosytopenia. Monille muille ryhmän lääkkeille tyypillistä sydäntoksisuutta yhdisteellä ei esiinny.[1][2][3][4][5]
Synteesi
Amrubisiini on ensimmäinen täysin synteettisesti valmistettu antrasykliini. Muita valmistetaan bioteknisesti tai puolisynteettisesti. Yhdisteelle on kehitetty asymmetrinen synteesi, jonka lähtöaine on tetraliinijohdannainen.[3][5]
Lähteet
- ↑ a b Georg F. Weber: Molecular Therapies of Cancer, s. 60–61. Springer, 2015. ISBN 978-3-319-13277-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.7.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Lynn T. Tanoue,Richard A. Matthay: Lung Cancer, s. 855–857. Elsevier, 2011. ISBN 9781455779819. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.7.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Xianhai Huang,Robert G. Aslanian: Case Studies in Modern Drug Discovery and Development, s. 103–109. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-21967-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.7.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Michael Clinton Perry,Donald C. Doll,Carl E. Freter: Perry's The Chemotherapy Source Book, s. 388. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 978-1-118-21967-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.7.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Takayuki Shioiri,Kunisuke Izawa,Toshiro Konoike: Pharmaceutical Process Chemistry. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-63369-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.7.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Amrubicin (englanniksi)
- ChemBlink: Amrubicin (englanniksi)