Bentsantroni

Bentsantroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Bentso[a]fenalen-7-oni
CAS-numero 82-05-3
PubChem CID 6697
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C(=CC=C4)C2=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C17H10O
Moolimassa 230,25 g/mol
Sulamispiste 170–171 °C[1]
Kiehumispiste 225°C (1 mmHg)[1]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Infobox OK

Bentsantroni (C17H10O) on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden, esimerkiksi väriaineiden, valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa bentsantroni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta. Aine liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, bentseeniin ja klooribentseeniin.[1][2][3] Bentsantroni reagoi helposti niin elektrofiilisellä aromaattisella substituutiolla kuin nukleofiilillä aromaattisella substituutiollakin. Reaktiot tapahtuvat eri asemissa oleviin hiiliatomeihin.[4]

Bentsantronia valmistetaan kuumentamalla antrakinonia ja glyserolia rikkihappoliuoksessa raudan, kuparin tai natriumhypofosfiitin läsnä ollessa. Tämä on niin kutsuttu Bally–Scholl-reaktio, ja siinä muodostuu välivaiheina antronia ja akroleiinia. Bentsantronia voidaan valmistaa myös antronista, mutta tällä valmistustavalla ei ole teollista merkitystä.[1][2][3][4][5][6]

Bentsantronia käytetään useiden kyyppivärien synteeseissä. Siitä valmistetaan myös muita väriaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja, kuten violantronia, bromattuja tai kloorattuja johdannaisia ja 4,4′-dibentsantronyyliä.[1][3][4][5]

Lähteet

  1. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 298. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 178. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 124, 138. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz & Klaus Wunderlich: "Anthraquinone Dyes and Intermediates", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. ↑ a b Makoto Hattori: "Dyes, Anthraquinone", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  6. ↑ James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology, s. 909. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-27843-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2024). (englanniksi)