Bentsiilihappo
Bentsiilihappo | |
---|---|
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-hydroksi-2,2-difenyylietikkahappo |
CAS-numero | 76-93-7 |
PubChem CID | 6463 |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C(=O)O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C14H12O3 |
Moolimassa | 228,236 g/mol |
Sulamispiste | 151 °C[2] |
Kiehumispiste | 180 °C (hajoaa)[3] |
Tiheys | 1,08 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | 1,41 g/l (25 °C)[4] |
Infobox OK |
Bentsiilihappo (C14H12O3) on hydroksihappoihin kuuluva eli sekä karboksyyli- että hydroksyyliryhmän sisältävä orgaaninen yhdiste. Ainetta voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa lääkeaineita.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsiilihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee heikosti kylmään veteen, mutta paremmin kuumaan. Myös etanoli ja dietyylieetteri liuottavat yhdisteen.[2] Bentsiilihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,06[5]. Kuumennettaessa yhdistettä vetyjodidin ja punaisen fosforin kanssa etikkahappoliuoksessa se reagoi muodostaen difenyylietikkahappoa. Kromihappo hapettaa bentsiilihapon bentsofenoniksi.[6]
Valmistus ja käyttö
Bentsiilihappoa voidaan valmistaa bentsiilistä emäksisissä olosuhteissa toisiintumisreaktiolla.[7] Tämän toisiintumisreaktion raportoi ensimmäisen kerran Justus von Liebig vuonna 1838 ja reaktiota kutsutaan bentsiilihappotoisiintumiseksi.[2][8]
Bentsiilihaposta voidaan valmistaa bentsilaattiestereitä, joita käytetään lääkeaineiden valmistuksessa.[2] Yhdistettä muodostuu kemiallisena aseena käytettävän 3-kinuklidinyylibentsilaatin aineenvaihduntatuotteena ja elimistön bentsiilihappopitoisuuden tutkimusta voidaan käyttää osoittamaan kyseisen kemiallisen aseen käyttö[9].
Lähteet
- ↑ 2,2-diphenyl-2-hydroxyethanoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.7.2014.
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 120–121. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.314. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ Physical properties: Benzilic acid NLM Viitattu 14.7.2014
- ↑ W. L. F. Armarego,Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 275. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 161. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 298. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ John Daintith: Chemistry, s. 33. Infobase Publishing, 2009. ISBN 9781438109381. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)
- ↑ Markku Mesilaakso: Chemical Weapons Convention Chemicals Analysis, s. 423. John Wiley & Sons, 2005. ISBN 978-0-470-85425-9. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.7.2014). (englanniksi)