Diasetonialkoholi
Diasetonialkoholi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 4-hydroksi-4-metyylipentan-2-oni |
CAS-numero | 123-42-2 |
PubChem CID | 31256 |
SMILES | CC(=O)CC(C)(C)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H12O2 |
Moolimassa | 116,156 g/mol |
Sulamispiste | –44,2 °C[2] |
Kiehumispiste | 169,2 °C[2] |
Tiheys | 0,9306 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | 400 g/l (20 °C)[4] |
Infobox OK |
Diasetonialkoholi (C6H12O2) on aldoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka sisältää alkoholeille ja ketoneille tyypilliset funktionaaliset ryhmät. Yhdisteellä on käyttöä liuottimena, hydraulisten nesteiden osana ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena.
Ominaisuudet
Diasetonialkoholi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on miellyttävä haju. Aine liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Diasetonialkoholin reaktiot ovat tyypillisiä β-hydroksiketoneille ja erityisesti happamissa olosuhteissa siitä eliminoituu vettä ja muodostuu mesityylioksidia. Yhdiste voidaan pelkistää vedyttämällä heksyleeniglykoliksi.[3][2][5][6] Diasetonialkoholi ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Suurina pitoisuuksina hengitettynä se on huumaavaa.[7]
Valmistus ja käyttö
Diasetonialkoholia valmistetaan asetonista emäskatalysoidulla aldoliadditioreaktiolla. Tyypillisiä katalyyttejä ovat alkali- ja maa-alkalimetallihydroksidit. Reaktiossa voi muodostua sivutuotteina muun muassa mesityylioksidia ja foronia. Reaktioseos neutraloidaan hapolla, reagoimaton asetoni poistetaan strippaamalla ja tuote puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa. Diasetonialkoholia käytetään liuottimena liuottamaan muun muassa selluloosa-asetaattia, maaleja, lakkoja ja hartseja. Sitä lisätään hydraulisiin nesteisiin, jäähdytysnesteisiin ja jäätymisenestoaineisiin. Diasetonialkoholista myös valmistetaan useita muita orgaanisia yhdisteitä kuten metyyli-isobutyyliketonia, heksyleeniglykolia ja mesityylioksidia.[3][2][5][6]
Lähteet
- ↑ Diacetone alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.7.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 301–302. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 502–503. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 25.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 312. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 20.7.2018
- ↑ Diasetonialkoholin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 20.7.2018.