Dietyyliaminorikkitrifluoridi
| Dietyyliaminorikkitrifluoridi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 38078-09-0 |
| PubChem CID | 123472 |
| SMILES | CCN(CC)S(F)(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H10F3NS |
| Moolimassa | 161,2 g/mol |
| Kiehumispiste | 30–32 °C (3 mmHg) |
| Tiheys | 1,22 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
|
| |
| Infobox OK | |
Dietyyliaminorikkitrifluoridi eli DAST (C4H10F3NS) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiallisesti orgaanisessa synteesissä fluoraavana reagenssina. Dietyyliaminorikkitrifluoridi on väritöntä tai kellertävää nestettä.
Valmistus ja käyttö
Dietyyliaminorikkitrifluoridin kehittivät DuPontin tutkijat 1970-luvun puolivälissä. Yhdistettä valmistetaan dietyyliaminotrimetyylisilaanin ja rikkitetrafluoridin välisellä reaktiolla.[2][3]
Dietyyliaminorikkifluoridia käytetään fluoraavana reagenssina. Se reagoi huoneenlämpötilassa alkoholien kanssa muodostaen alkyylifluorideja. Tätä reaktiota käytetään hyväksi valmistettaessa fluorisokereita. Fluorisokereita voidaan valmistaa dietyyliaminorikkitrifluoridin avulla fenyylitiosokereista. Reaktiossa voidaan käyttää myös dietyyliaminorikkitrifluoridin ja N-bromisukkinimidin seosta. Yhdiste reagoi myös aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen difluorideja. Aldehydit reagoivat huoneenlämpötilassa, mutta ketonit vaativat lämmitystä. Dietyyliaminorikkitrifluoridi reagoi myös karboksyylihappojen kanssa, jolloin tuotteina muodostuu happofluorideja eli asyylifluorideja.[2][3][4]
Lähteet
- ↑ Diethylaminosulfur trifluoride – Substance summary NCBI. Viitattu 5.9.2012.
- ↑ a b Ira V. Gardiner: Fluorine Chemistry Research Advances, s. 9. Nova Publishers, 2007. ISBN 978-1600217302. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Tamejiro Hiyama: Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, s. 44–46. Springer, 2000. ISBN 978-3-540-66689-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2012). (englanniksi)
- ↑ Ari M. P. Koskinen: Asymmetric Synthesis of Natural Products, s. 129. 2. painos. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-1199-7668-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2012). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Dietyyliaminorikkitrifluoridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.
