Difluorietikkahappo
| Difluorietikkahappo | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2-difluorietikkahappo |
| CAS-numero | 381-73-7 |
| PubChem CID | 9788 |
| SMILES | C(C(=O)O)(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H2O2F2 |
| Moolimassa | 96,036 g/mol |
| Sulamispiste | –0,4 °C[2] |
| Kiehumispiste | 134,2 °C[2] |
| Tiheys | 1,526 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
|
| |
| Infobox OK | |
Difluorietikkahappo (C2H2O2F2) on karboksyylihappo ja etikkahapon fluorattu johdannainen.
Ominaisuudet ja valmistus
Difluorietikkahappo on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2] Difluorietikkahappo on keskivahva happo ja sen happovakion arvo on 4,6·10−2 mol/dm3.[3] Difluorietikkahappo on vahvempi happo kuin etikkahappo johtuen elektronegatiivisen fluoriatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä[4].
Difluorietikkahapon reaktiot ovat karboksyylihapoille tyypillisiä. Alkoholien kanssa se reagoi happokatalyytin läsnä ollessa muodostaen difluoriasetaattiestereitä. Yhdiste voidaan myös kloorata tai bromata, jolloin tuotteena saadaan klooridifluorietikkahappoa tai bromidifluorietikkahappoa.[3]
Difluorietikkahapon synteesiin on useita menetelmiä. Käytettyjä ovat muun muassa tetrafluorieteenin ja ammoniakin reaktiotuotteen hydrolyysi, dietyyliamiinin ja tetrafluorieteenin reaktiotuotteena muodostuvan amidin hydrolyysi ja 1,1-dikloori-3,3-difluori-1-propeenin hapetus kaliumpermanganaatin avulla.[3]
Lähteet
- ↑ Difluoroacetic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 3. marraskuuta 2013.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 354. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Arthur J. Elliott: Fluorinated Acetic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.11.2013
- ↑ A.H. Neilson: Organofluorines, s. 72–73. Springer, 2002. ISBN 978-3-540-42064-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2013). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Difluorietikkahapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.
