Glykosyamiini

Glykosyamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(diaminometylideeniamino)etikkahappo
CAS-numero 352-97-6
PubChem CID 763
SMILES C(C(=O)O)N=C(N)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H7N3O2
Moolimassa 117,116 g/mol
Sulamispiste 280–284 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus veteen 4 g/l (20 °C)[3]
Infobox OK

Glykosyamiini eli guanidinoetikkahappo (C3H7N3O2) on guanidiinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Glykosyamiini on monissa eläimissä kreatiinin biosynteesin välituote. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinten rehuissa.

Ominaisuudet ja biokemiallinen rooli

Huoneenlämpötilassa glykosyamiini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4]

Glykosyamiinia muodostuu eläinten munuaisissa arginiini- ja glysiiniaminohapoista glysiiniamidinotransferaasientsyymin katalysoimana. Glykosyamiini metyloituu maksassa guanidinoasetaatti-N-metyylitransferaasin katalysoimana. Metyloiva yhdiste on S-adenosyylimetioniini.[5][6]

Synteesi ja käyttö

Glykosyamiinia voidaan valmistaa synteettisesti S-etyylitioureahydrobromidista ja glysiinistä emäksen kuten natriumhydroksidin läsnä ollessa.[2] Toinen tapa on glysiinin ja syanamidin välinen reaktio[7].

Glykosyamiinia voidaan käyttää yhdessä betaiinin kanssa kardiotoonisena eli sydämen toimintaa tehostavana aineena.[2] Sillä on myös kanojen kasvua parantava vaikutus, minkä vuoksi sitä voidaan lisätä broilereiden rehuseoksiin.[3][8]

Lähteet

  1. ↑ Glycocyamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.6.2015.
  2. ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 765. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ a b Holger Zorn & Peter Czermak: Biotechnology of Food and Feed Additives, s. 209-210. Springer, 2014. ISBN 978-3-662-43760-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
  4. ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.284. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
  5. ↑ David E. Metzler & Carol M. Metzler: Biochemistry: the chemical reactions of living cells, s. 1379. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-492540-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
  6. ↑ Martin Köhlmeier: Nutrient metabolism, s. 314-315. Academic Press, 2003. ISBN 978-0-12-417762-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
  7. ↑ Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: Cyanamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 19.6.2015
  8. ↑ Rehujen merkinnät Evira. Viitattu 24.10.2023.