Kefradiini
![]() | |
Kefradiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-sykloheksa-1,4-dien-1-yyliasetyyli]amino]-3-metyyli-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 38821-53-3 |
ATC-koodi | J01DB09 |
PubChem CID | 38103 |
DrugBank | DB01333 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C16H19N3O4S |
Moolimassa | 349,412 |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 140–142 °C (hajoaa)[1] |
Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | Hyvä |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | 1,3 h[2] |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | ? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Oraalinen, parenteraalinen |
Kefradiini (C16H19SN3O4) on puolisynteettinen niin kutsutun ensimmäisen sukupolven kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina hoidettaessa bakteeri-infektioita, joskin nykyisin sen käyttö on harvinaista.
Ominaisuudet ja käyttö
Kefradiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja hieman etanoliin ja asetoniin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin kefradiini ei liukene.[1] Kefradiinin antibioottinen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin kefalosporiineilla eli se estää bakteerien soluseinämän synteesiä. Vaikutuskirjoltaan se on samankaltainen kefaleksiinin kanssa. Kefaleksiinista poiketen kefadriinia voidaan annostella tablettien lisäksi myös ruiskeena lihakseen tai suoneen. Kefadriiniä voidaan käyttää kefaleksiinin tavoin muun muassa virtsatietulehduksen, korvatulehduksen, hengitysteiden infektioiden ja ihotulehdusten hoitoon. Haittavaikutukset ovat samankaltaisia muiden kefalosporiinien kanssa ja lisäksi eräillä potilailla on esiintynyt riskiä emättimen hiivasienitulehdukseen.[2][3] Kefadriini tuli markkinoille vuonna 1972[4]. Sittemmin uudemmat kefalosporiinit ovat korvanneet sen ja kefadriinin käyttö on enää vähäistä[2][3].
Lähteet
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 331. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c M Lindsay Grayson,Suzanne M Crowe,James S McCarthy,John Mills,Johan W Mouton,S Ragnar Norrby,David L Paterson,Michael A Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 370–374. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 176–177. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2017). (englanniksi)
- ↑ John Roberts: Cephalosporins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.11.2017