Klaritromysiini
![]() | |
![]() | |
Klaritromysiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetyyliamino)-3-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-14-etyyli-12,13-dihydroksi-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroksi-4-metoksi-4,6-dimetyylioksan-2-yyli]oksi-7-metoksi-3,5,7,9,11,13-heksametyylioksasyklotetradekaani-2,10-dioni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 81103-11-9 |
ATC-koodi | J01FA09 |
PubChem CID | 84029 |
DrugBank | DB01211 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C38H69NO13 |
Moolimassa | 747,942 |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 217–220 °C (hajoaa)[1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 55 %[2] |
Proteiinisitoutuminen | n. 70 %[3] |
Metabolia | Hepaattinen |
Puoliintumisaika | 2–4 h[2] |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | ? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Klaritromysiini (C38H69NO13) on puolisynteettinen makrolideihin kuuluva antibiootti ja erytromysiinin johdannainen. Klaritromysiini on laajakirjoinen antibiootti ja sitä käytetään useiden infektioiden hoidossa.
Vaikutusmekanismi
Klaritromysiini sitoutuu muiden makrolidiantibioottien tavoin bakteerien ribosomien suureen 50S-alayksikköön. Sitoutumisen seurauksena ribosomin toiminta ja proteiinisynteesi inhiboituu. Tämän vuoksi bakteerisolut eivät kykene tuottamaan tarvitsemiaan polypeptideja ja kuolevat. Ihmisen elimistössä klaritromysiini metaboloituu maksassa. Metaboliittina muodostuva (R)-14-hydroksiklaritromysiini on myös tehokas antibiootti. Klaritromysiini on muiden makrolidien tavoin CYP3A4-entsyymin inhibiittori.[2][3][4]
Klaritromysiiniä käytetään bakteerien aiheuttamien hengitystieinfektioiden kuten korvatulehduksen, keuhkoputkentulehduksen ja keuhkokuumeen hoitamiseen. Se tehoaa grampositiivisten bakteerien lisäksi gramnegatiivisista bakteereista Legionella pneumophilaan, Haemophilus influenzaeen, Helicobacter pyloriin ja Chlamydia-suvun lajeihin.[2][4]
Klaritromysiinin mahdollisia haittavaikutuksia ovat mahaoireet, kuulon heikentyminen ja vaikutukset keskushermostossa.[2]
Lähteet
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 395. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2023.
- ↑ a b Clarithromycin DrugBank. Viitattu 6.3.2014. (englanniksi)
- ↑ a b Herbert Kirst: Antibiotics, Macrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 6.3.2014
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): Clarithromycin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Clarithromycin (englanniksi)
- ChemBlink: Clarithromycin (englanniksi)