3-Désoxyanthocyanidine
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/Anthocyanidine.svg/220px-Anthocyanidine.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Luteolinidin.svg/220px-Luteolinidin.svg.png)
Les 3-désoxyanthocyanidines et leurs hétérosides, les 3-désoxyanthocyanines (3-DA) sont une sous-famille des anthocyanidines, partageant le même squelette de base, mais ne possédant pas de groupe hydroxyle sur le carbone 3.
Les 3-désoxyanthocyanidines sont des anthocyanidines jaunes qu'on trouve principalement dans des fougères et des mousses[1], dans le sorgho commun[1],[2] et dans le maïs violet[1] (maíz morado).
Il a été rapporté que les 3-désoxyanthocyanidines ont une couleur stable malgré le changement pH[3]. Les 3-désoxyanthocyanidines synthétiques avec un groupe carboxylate sur le carbone 4 montrent des propriétés de colorant alimentaire inhabituellement stables à pH 7[1].
Dans les plantes du genre Sorghum, le gène SbF3'H2 qui code normalement une flavonoïde 3'-hydroxylase semble s'exprimer par la synthèse d'un pathogène spécifique phytoalexine de type 3-désoxyanthocyanidine[4], par exemple dans les interactions Sorghum-Colletotrichum[5].
Exemples
On compte parmi les 3-désoxyanthocyanidines :
- l'apigéninidine
- la columnidine
- la diosmétinidine
- la lutéolinidine
- la tricétinidine
Notes et références
- ↑ a b c et d Effect of substitution on the stability of 3-deoxyanthocyanidins in aqueous solutions, James G. Sweeny, Guillermo A. Iacobucci, 1983
- ↑ Inclusions of flavonoid 3-deoxyanthocyanidins in Sorghum bicolor self-organize into spherical structures, NIELSEN Kirsten A.; GOTFREDSEN Charlotte H.; BUCH-PEDERSEN Morten J.; AMMITZBØLL Henriette; MATTSSON Ole; DUUS Jens Ø.; NICHOLSON Ralph L, 1986
- ↑ Behavior of 3-deoxyanthocyanidins in the presence of phenolic copigments, Joseph M. Awika, 2008
- ↑ Differential Expression of Two Flavonoid 3'-Hydroxylase cDNAs Involved in Biosynthesis of Anthocyanin Pigments and 3-Deoxyanthocyanidin Phytoalexins in Sorghum, Chun-Hat Shih, Ivan K. Chu, Wing Kin Yip and Clive Lo, 2006
- ↑ Biosynthesis and regulation of 3-deoxyanthocyanidin phytoalexins induced during Sorghum-Colletotrichum interaction: Heterologous expression in maize. Chopra, Surinder Gaffoor, Iffa Ibraheem, Farag
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Deoxyanthocyanidin » (voir la liste des auteurs).
v · m Anthocyanidines et hétérosides anthocyanes | |
---|---|
3-hydroxyanthocyanidines |
|
3-désoxyanthocyanidines |
|
anthocyanidines O-méthylées |
|
anthocyanes | |
hétérosides acétylés |
|
Métalloanthocyanines |
|
Portail de la chimie
Portail de la biochimie