8-Hydroxyguanosine

8-Hydroxyguanosine
Image illustrative de l’article 8-Hydroxyguanosine
Structure de la 8-hydroxyguanosine
Identification
Nom UICPA 8-hydroxyguanosine,
8-oxoguanosine
No CAS 3868-31-3
No ECHA 100.162.784
PubChem 259811
SMILES
C(C1C(C(C(O1)N2C3=C(C(=O)N=C(N3)N)NC2=O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H13N5O6/c11-9-13-6-3(7(19)14-9)12-10(20)15(6)8-5(18)4(17)2(1-16)21-8/h2,4-5,8,16-18H,1H2,(H,12,20)(H3,11,13,14,19)
Std. InChIKey :
FPGSEBKFEJEOSA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C10H13N5O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 299,240 1 ± 0,011 7 g/mol
C 40,14 %, H 4,38 %, N 23,4 %, O 32,08 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 8-hydroxyguanosine, ou 8-oxoguanosine, est un ribonucléoside résultant de l'oxydation de la guanosine utilisé comme biomarqueur du stress oxydant[2].

Son désoxyribonucléoside correspondant est la 8-oxo-2'-désoxyguanosine.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Russell C. Cattley et Sarah E. Glover, « Elevated 8-hydroxydeoxyguanosine in hepatic DNA of rats following exposure to peroxisome proliferators: relationship to carcinogenesis and nuclear localization », Carcinogenesis, vol. 14, no 12,‎ , p. 2495-2499 (PMID 8269617, DOI 10.1093/carcin/14.12.2495, lire en ligne)
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