Acide élénolique

Acide élénolique

Structure de l'acide élénolique
Identification
Nom UICPA acide 2-[(2S,3S,4S)-3-formyl-5-méthoxycarbonyl-2-méthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acétique
No CAS 34422-12-3
PubChem 169607
SMILES
C[C@H]1[C@H]([C@@H](C(=CO1)C(=O)OC)CC(=O)O)C=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H14O6/c1-6-8(4-12)7(3-10(13)14)9(5-17-6)11(15)16-2/h4-8H,3H2,1-2H3,(H,13,14)/t6-,7-,8+/m0/s1
Std. InChIKey :
MQFAJBBHEYTHKF-BIIVOSGPSA-N
Propriétés chimiques
Formule C11H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 242,225 3 ± 0,011 6 g/mol
C 54,54 %, H 5,83 %, O 39,63 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide élénolique est un composé phytochimique présent dans les feuilles d'olivier et dans l'huile d'olive. Il peut être considéré comme un marqueur de la maturation des olives[2].

Il forme des esters avec le tyrosol et ses dérivés, par exemple l'oleuropéine, la 10-hydroxyoleuropéine, le ligstroside et le 10-hydroxyligstroside.

L'acide élénolique a un effet hypoglycémiant et peut présenter un intérêt contre l'obésité. En effet, il induit la libération dans l’intestin d'hormones GLP-1 et PYY3-36, qui induisent conjointement une sensation de satiété[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Marco Esti, Luciano Cinquanta et Ennio La Notte, « Phenolic Compounds in Different Olive Varieties », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 46, no 1,‎ , p. 32–35 (lire en ligne) DOI 10.1021/jf970391
  3. « Un composé naturel présent dans les olives réduit le taux de sucre dans le sang et favorise la perte de poids », (consulté le ).
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