Acide 2-iodobenzoïque
Acide 2-iodobenzoïque | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-iodobenzoïque |
Synonymes | acide orthoiodobenzoïque, acide o-iodobenzoïque |
No CAS | 88-67-5 |
No ECHA | 100.001.682 |
No CE | 201-850-7 |
No RTECS | DH2975000 |
PubChem | 6941 |
ChEBI | 287979 |
SMILES | O=C(O)c1ccccc1I PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H5IO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) Std. InChIKey : CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | poudre brune[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H5IO2 [Isomères] |
Masse molaire[3] | 248,017 9 ± 0,006 6 g/mol C 33,9 %, H 2,03 %, I 51,17 %, O 12,9 %, |
pKa | 2,93 à 20 °C[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 160 à 162 °C[1] |
Solubilité | 461 mg·l-1 (eau, 15 °C) |
Précautions | |
SGH | |
H302, H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
NFPA 704[1] | |
0 2 0 | |
Directive 67/548/EEC[1] | |
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 37/38, 41, Phrases S : 26, 39, | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 200 mg/kg (souris, i.p.)[4] 1 500 mg/kg (souris, oral)[5] |
LogP | 2,4[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide 2-iodobenzoïque ou acide orthoiodobenzoïque est un composé aromatique halogéné de formule brute C7H5IO2. C'est l'un des trois isomères de l'acide iodobenzoïque, celui où le groupe carboxyle et l'atome d'iode substitués sur le cycle benzénique sont en position ortho.
Synthèse
L'acide 2-iodobenzoïque peut être préparé par la réaction de Sandmeyer à partir de l'acide anthranilique (acide 2-amino benzoïque). Dans un premier temps, l'acide anthranilique est traité par l'acide nitreux pour convertir le groupe amine en groupe diazo. Ce dernier est par la suite éjecté, laissant un carbocation attaqué par l'anion iodure (I−), un puissant nucléophile.
L'acide nitreux est en général produit in situ à partir du nitrite de sodium.
Utilisation
L'acide 2-iodobenzoïque est principalement utilisé comme précurseur dans la préparation de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) et du periodinane de Dess-Martin, deux oxydants doux.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Iodobenzoic acid » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 2-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
- ↑ a et b (en) « Acide 2-iodobenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2014
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ National Technical Information Service (NTIS), vol. AD277-689
- ↑ Pharmazie, vol. 12, p. 415, 1957, Pubmed
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